O,O-dimethyl-S-(3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-erythro-pentopyranosyl)phosphorodithionate | 117486-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O,O-dimethyl-S-(3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-erythro-pentopyranosyl)phosphorodithionate
• 英文别名: [(2R,4S,5R)-5-acetyloxy-2-dimethoxyphosphinothioylsulfanyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 117486-45-0
• 化学式: C₁₁H₁₉O₇PS₂
• 分子量: 358.373
• InChiKey: QJADKCRTTIGCKY-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫代磷酸酯 、 3,4-di-O-acetyl-D-arabinal 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到O,O-dimethyl-S-(3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-erythro-pentopyranosyl)phosphorodithionate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成s-（2-脱氧-α-D-糖基）-二硫代磷酸酯1及其（2R）-2-脱氧-2-氘代类似物。通往C-2 d的新颖路线

  摘要：

  将0，0-二烷基磷酸二硫代酸加到完全保护的1，2-不饱和己基和戊基吡喃糖上，可以定量获得S-（2-脱氧-糖基）-磷酸二硫代酯，并且相对于α-异构体具有高立体选择性。该反应的立体化学是“顺式”，这是通过向3,4,6-tri-O-乙酰基-D-葡糖醛中添加氘代的0,0-二烷基磷酸二硫代酸而得到的，仅生成（2R）-的α-二硫代磷酸酯。 2-脱氧-2-氘-D-阿拉伯己基吡喃糖。该结果提供了标记2-脱氧单糖及其糖基衍生物中的脱氧功能的有效且完全立体选择的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90350-3

文献信息

• BOROWIECKA, JOANNA;LIPKA, PAWEL;MICHALSKA, MARIA, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, 2067-2076
  作者：BOROWIECKA, JOANNA、LIPKA, PAWEL、MICHALSKA, MARIA

  DOI：——

  日期：——