4-((2-溴苯基)乙炔基)苯甲腈 | 1021176-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-((2-溴苯基)乙炔基)苯甲腈
• 英文名称: 4-((2-bromophenyl)ethynyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[2-(2-Bromophenyl)ethynyl]benzonitrile
• CAS: 1021176-20-4
• 化学式: C₁₅H₈BrN
• 分子量: 282.139
• InChiKey: XYNIAPYAMHHEPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-溴苯基)乙炔基)苯甲腈 在 palladium diacetate 、 叔丁基亚磺酰胺 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到4-(1H-吲哚-2-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Efficient indoles and anilines syntheses employing tert-butyl sulfinamide as ammonia surrogate

  摘要：

  tert-Butyl sulfinamide is an ammonia equivalent for the palladium-catalyzed amination of aryl bromides and aryl chlorides. Using these amine derivatives, it has been observed that indoles and anilines with sensitive functional groups can be readily prepared. This surrogate has also been used for the synthesis of indoles from 2-halophenols using palladium catalyzed cross coupling reaction as the key step. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.075
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 4-乙炔基苯甲腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4-((2-溴苯基)乙炔基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C–S偶联：接触硫醚，苯并[ b ]噻吩和硫代[3,2- b ]噻吩

  摘要：

  已经开发出了第一个使用硫脲作为便宜且易于处理的二氢硫代用品的C-S键形成/交叉偶联/环化多米诺反应。以高收率提供结构上重要的联芳基硫醚，苯并[ b ]噻吩和噻吩并[3,2- b ]噻吩支架。

  DOI：

  10.1021/ol2016093

文献信息

• Synthesis of Divergent Benzo[<i>b</i>]fluorenones through Cycloaromatization Reactions of 1,5-Enynols and 1,5-Diynols
  作者：Bingyu Yan、Yang Fu、Hui Zhu、Zhiyuan Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00231

  日期：2019.4.5

  A facile and efficient synthesis of divergent benzo[b]fluorenones is described through the use of dichlorobenzoquinone-promoted oxidative cycloaromatization reactions of acyclic 1,5-enynols and 1,5-diynols. The success of these cascade reactions depends on the chemoselectivity of the initial Meyer–Schuster rearrangement to produce allenol intermediate, which is followed by regioselective Schmittel

  通过使用二氯苯醌促进的无环1,5-烯醇和1,5-二炔醇的氧化环芳构化反应，描述了发散的苯并[ b ]芴酮的简便高效合成方法。这些级联反应的成功取决于初始Meyer-Schuster重排产生烯丙醇中间体的化学选择性，随后是区域选择性的Schmittel环化反应，以及随后的Friedal-Crafts烷基化反应或末端Ar部分的自由基进攻。反应中仅需要氧化剂和溶剂，因此在不含金属的条件下提供了一个小的库，具有所需的具有优异的官能团耐受性的预期多碳环产物。选定的苯并[ b]的吸收和光致发光特性还研究了芴酮。结果表明，在苯基部分包含给电子体4-OMe基团的化合物（2h）显示出深绿色发射光（491nm）。
• Palladium-Catalyzed C–S Coupling: Access to Thioethers, Benzo[<i>b</i>]thiophenes, and Thieno[3,2-<i>b</i>]thiophenes
  作者：Marius Kuhn、Florian C. Falk、Jan Paradies

  DOI：10.1021/ol2016093

  日期：2011.8.5

  formation/cross-coupling/cyclization domino reaction using thiourea as a cheap and easy to handle dihydrosulfide surrogate has been developed. Structurally important biarylthioether, benzo[b]thiophenes, and thieno[3,2-b]thiophene scaffolds are provided in high yield.

  已经开发出了第一个使用硫脲作为便宜且易于处理的二氢硫代用品的C-S键形成/交叉偶联/环化多米诺反应。以高收率提供结构上重要的联芳基硫醚，苯并[ b ]噻吩和噻吩并[3,2- b ]噻吩支架。
• Copper-catalysed bromoalkynylation of arynes
  作者：Takami Morishita、Hiroto Yoshida、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/b919301d

  日期：——

  Arynes were found to be inserted into a C(sp)–Br σ-bond of bromoalkynes in the presence of a copper catalyst, giving (alkynyl)bromoarenes in a straightforward manner.

  发现是在铜催化剂存在下，炔基化合物可以插入溴烷烃中的C(sp)–Br σ键，从而简单地合成(炔基)溴芳烃。
• Application of Isocyanides as Amide Surrogates in the Synthesis of Diverse Isoindolin-1-one Derivatives by a Palladium-Catalyzed Tandem Carboxamidation/Hydroamidation Reaction
  作者：Ramdas S Pathare、Shivani Sharma、Sathish Elagandhula、Vaishali Saini、Devesh M Sawant、Monika Yadav、Ashoke Sharon、Shahnawaz Khan、Ram T Pardasani

  DOI：10.1002/ejoc.201600999

  日期：2016.11

  The rapid synthesis of the isoindolinone skeleton has been accomplished by a palladium-catalyzed one-pot tandem process, which consists of an isocyanide insertion/hydration (carboxamidation) and 5-exo-dig cycloisomerization (hydroamidation) reaction sequence that afforded the products in good to excellent yields. Preliminary mechanistic studies of this sequential C–C/C–O/C–N bond formation process

  异吲哚啉酮骨架的快速合成是通过钯催化的一锅串联工艺完成的，该工艺由异氰化物插入/水合（羧酰胺化）和 5-exo-dig 环异构化（加氢酰胺化）反应序列组成，提供了良好的产物。以优异的产量。这种连续的 C-C/C-O/C-N 键形成过程的初步机理研究表明，羧酰胺化步骤是钯依赖性的，而加氢酰胺化步骤仅由碱介导，并由炔烃的亲电性驱动。
• DDQ-Mediated Oxidative Radical Cycloisomerization of 1,5-Diynols: Regioselective Synthesis of Benzo[<i>b</i>]fluorenones under Metal-Free Conditions
  作者：Hui Zhu、Zhiyuan Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03533

  日期：2016.2.5

  has been developed. The reaction proceeds under metal-free reaction conditions with high efficiency and broad functional group tolerance, which offers a general and straightforward access to benzo[b]fluorenones under metal-free conditions. The preliminary mechanistic studies revealed the possible involvement of a Meyer–Schuster rearrangement combined with an oxidative radical cyclization.

  已经开发了无环1，5-二炔醇的区域和化学选择性氧化环异构化反应。该反应在无金属的反应条件下进行，具有较高的效率和宽泛的官能团耐受性，这为在无金属的条件下提供一般直接的苯并[ b ]芴酮的途径。初步的机理研究表明，梅尔-舒斯特重排与氧化自由基环化相结合的可能性。