tert-butyl (2S,3S,4R,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-4-methyl-2-((S)-p-tolylsulfinyl)hexanoate | 1022349-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S,4R,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-4-methyl-2-((S)-p-tolylsulfinyl)hexanoate
• CAS: 1022349-65-0
• 化学式: C₂₄H₄₂O₅SSi
• 分子量: 470.746
• InChiKey: GHPNNSALJQAJKV-SDANDJBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl butanal 、 (-)-(S_S)-(toluene-4-sulfinyl)-acetic acid tert-butyl ester 在 tert-butylmagnesium halide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.08h， 以68%的产率得到tert-butyl (2S,3S,4R,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-4-methyl-2-((S)-p-tolylsulfinyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  光学纯的α-亚磺酰乙酸与α-取代的醛类引起的醛醇缩合的非对映选择性

  摘要：

  用光学纯的烷基或羟基α-取代的醛进行由叔丁基对甲苯基亚砜基乙酸酯的手性烯醇镁诱导的高度非对映选择性的醛醇型缩合。在加入手性α -亚磺酰基乙酸酯到各种醛的，α取代的或没有，结果主要用顺两个新创建的立体中心的立体化学。研究了合成顺式和反式1,2-二醇模型以及天然产物的多取代前体的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.033