(4S,5S)-2-((E)-Styryl)-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid bis-dimethylamide | 106059-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-2-((E)-Styryl)-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid bis-dimethylamide
• 英文别名: (4S,5S)-4-N,4-N,5-N,5-N-tetramethyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide
• CAS: 106059-02-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: ZXSLNJFZHDOAGQ-BWLFODOESA-N

物化性质

• 沸点：
  497.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基铝 、 (4S,5S)-2-((E)-Styryl)-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid bis-dimethylamide 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (R)-(-)-2-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  A Conceptually Different Approach to the Asymmetric Synthesis of α-Substituted Carbonyl Compounds

  摘要：

  我们证明了一种不对称合成δ-取代羰基化合物的新方法。因此，关键的不对称碳碳键形成是通过有机铝试剂与来自δ,δ-不饱和醛和(R,R)-酒石酸二酰胺的手性δ,δ-不饱和缩醛的高度非对映选择性加成来完成的，从而优先生成 1,4-加成物以及作为次要产物的 1,2-加成物。 随后用臭氧或高锰酸钾/高碘酸钠体系氧化合并加合物，可分别得到光学活性高的δ-取代醛、酮或羧酸，对映选择性高。本方法已应用于以光学活性形式简便合成一种抗炎剂和切叶蚁 Atta texana 的主要报警信息素。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31495

文献信息

• MARUOKA, KEIJI;NAKAI, SHUICHI;SAKURAI, MINORU;YAMAMOTO, HISASHI, SYNTHESIS, BRD, 1986, N 2, 130-132
  作者：MARUOKA, KEIJI、NAKAI, SHUICHI、SAKURAI, MINORU、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——