(3S,5S,6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methoxy-2,2,6-trimethylheptane-1,3-diol | 1269618-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,5S,6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methoxy-2,2,6-trimethylheptane-1,3-diol
• CAS: 1269618-71-4
• 化学式: C₂₇H₄₂O₄Si
• 分子量: 458.714
• InChiKey: RMICYOKYAHXNRA-TUSQITKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methoxy-2,2,6-trimethylheptane-1,3-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 lithium hydroxide monohydrate 、 pyridine-SO3 complex 、 碘苯二乙酸 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Monorhizopodin 和 16-epi-Monorhizopodin 的全合成和生物学评价

  摘要：

  趋同和生物二分法！Monorhizopodin（见结构）及其 C16 差向异构体是通过高度收敛的策略合成的。与作为天然二聚体的抗肿瘤剂根瘤菌素不同，根瘤菌素及其差向异构体表现出对肌动蛋白聚合的有效抑制，但没有显着的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/anie.201006780
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-methyl-1-((S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxan-4-yl)pent-4-en-2-ol 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (3S,5S,6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methoxy-2,2,6-trimethylheptane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Monorhizopodin 和 16-epi-Monorhizopodin 的全合成和生物学评价

  摘要：

  趋同和生物二分法！Monorhizopodin（见结构）及其 C16 差向异构体是通过高度收敛的策略合成的。与作为天然二聚体的抗肿瘤剂根瘤菌素不同，根瘤菌素及其差向异构体表现出对肌动蛋白聚合的有效抑制，但没有显着的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/anie.201006780

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of Monorhizopodin and 16-epi-Monorhizopodin
  作者：K. C. Nicolaou、Xuefeng Jiang、Peter J. Lindsay-Scott、Andrei Corbu、Sawako Yamashiro、Andrea Bacconi、Velia M. Fowler

  DOI：10.1002/anie.201006780

  日期：2011.2.1

  Convergence and a biological dichotomy! Monorhizopodin (see structure) and its C16 epimer have been synthesized through a highly convergent strategy. Unlike the antitumor agent rhizopodin which is their naturally occurring dimer, monorhizopodin and its epimer exhibit potent inhibition of actin polymerization but no significant cytotoxicity.

  趋同和生物二分法！Monorhizopodin（见结构）及其 C16 差向异构体是通过高度收敛的策略合成的。与作为天然二聚体的抗肿瘤剂根瘤菌素不同，根瘤菌素及其差向异构体表现出对肌动蛋白聚合的有效抑制，但没有显着的细胞毒性。