依泽替米贝（RRR）-异构体 | 1593542-96-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 依泽替米贝（RRR）-异构体
• 中文别名: 依折麦布-(3R,4R,3'R)-异构体；(3R,4R)-1-(4-氟苯基)-3-((R)-3-(4-氟苯基)-3-羟基丙基)-4-(4-羟基苯基)氮杂环丁烷-2-酮；依折麦布杂质RRR
• 英文名称: (3R,4R)-1-(4-Fluorophenyl)-3-((R)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl)-4-(4-hydroxyphenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-1-(4-fluorophenyl)-3-[(3R)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4-(4-hydroxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 1593542-96-1
• 化学式: C₂₄H₂₁F₂NO₃
• 分子量: 409.432
• InChiKey: OLNTVTPDXPETLC-ZLNRFVROSA-N

物化性质

• 熔点：
  >74°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  依折麦布杂质86 在 dimethyl sulfide borane 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84.9%的产率得到依泽替米贝（RRR）-异构体
  参考文献：
  名称：

  与依泽替米贝有关的关键立体异构体的首次合成和表征

  摘要：

  在胆固醇吸收抑制剂Ezetimibe 1的实验室优化和后期生产研究中，观察到几种立体异构体的形成。为了研究Ezetimibe 1的完整立体异构体图谱，我们首次合成并完全表征了Ezetimibe 1的几种关键立体异构体。这项研究将提供这些立体异构体的参考标准，并且可能对新药物的开发产生一些影响。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.03.035