4-benzyl-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one | 1610616-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 1610616-87-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: GYLBYDUGIXXCLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基环丙烯酮 、 4-benzyl-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 1,10-菲罗啉 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以86 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化环丙烯酮通过连续 C-C 键激活和烯丙基化的三组分偶联

  摘要：

  开发了一种新型的钯催化三组分多米诺反应，用于立体选择性合成高功能化烯丙基肉桂酸酯。在该方案中，C-C 键激活和分子间烯丙基取代的顺序过程组织良好。这种转变的关键是原位产生的环丙烯酮水解产物，它引发了与乙烯基碳酸亚乙酯的新反应。研究了反应机理，证明了该过程具有高立体选择性和优异的原子经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01200
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 在 三乙胺 、 3-ethylbenzothiazolium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-benzyl-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化碳酸乙烯乙烯酯脱羧加氢酰化用于区域选择性酯合成

  摘要：

  开发了一种铑 (I) 催化的容易获得的乙烯基碳酸亚乙酯与水杨醛的脱羧加氢酰化反应，用于区域选择性制备酯。反应优化表明甲基丙烯酰胺可能通过对阳离子铑的双齿螯合辅助促进氢化酰化。机理研究结果表明，这种一锅法偶联反应通过马尔科夫尼科夫氢化引发的位点选择性β -C-O 键断裂和 CO 2的同时释放进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200147

文献信息

• Enantioselective Construction of Tertiary C–O Bond via Allylic Substitution of Vinylethylene Carbonates with Water and Alcohols
  作者：Ajmal Khan、Sardaraz Khan、Ijaz Khan、Can Zhao、Yuxue Mao、Yan Chen、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b04759

  日期：2017.8.9

  tertiary C-O bond via asymmetric allylic substitution of racemic vinylethylene carbonates with water and alcohols has been developed. Under the cooperative catalysis system of an in situ generated chiral palladium complex and boron reagent in mild conditions, the process allowed rapid access to valuable tertiary alcohols and ethers in high yields with complete regioselectivities and high enantioselectivities

  已经开发了一种通过外消旋乙烯基碳酸亚乙酯与水和醇的不对称烯丙基取代对映选择性构建叔 CO 键的有效方法。在温和条件下原位生成的手性钯配合物和硼试剂的协同催化系统下，该过程允许以高产率快速获得有价值的叔醇和醚，具有完整的区域选择性和高对映选择性。该协议代表了与作为氧供体的水直接对映选择性形成三级 CO 键的第一个例子。该过程的合成效用已通过将产品加工成生物相关制剂的关键中间体来证明，
• Palladium‐Catalyzed Decarboxylative Cycloaddition of Vinylethylene Carbonates with Formaldehyde: Enantioselective Construction of Tertiary Vinylglycols
  作者：Ajmal Khan、Renfeng Zheng、Yuhe Kan、Jiang Ye、Juxiang Xing、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1002/anie.201403754

  日期：2014.6.16

  An efficient method for the enantioselective construction of tertiary vinylglycols through a palladium‐catalyzed asymmetric decarboxylative cycloaddition of vinylethylene carbonates with formaldehyde was developed. By using a palladium complex generated in situ from [Pd2(dba)3]⋅CHCl3 and a phosphoramidite ligand as a catalyst under mild reaction conditions, the process allows conversion of racemic

  开发了一种通过钯催化碳酸亚乙烯酯与甲醛的不对称脱羧环加成反应，对叔乙烯基二醇进行对映选择性构建的有效方法。通过在温和的反应条件下使用由[Pd 2（dba）3 ]·CHCl 3原位生成的钯配合物和亚磷酰胺配体作为催化剂，该方法可以使外消旋的4-取代的4-乙烯基-1,3-二氧戊环转化作为亚甲基缩醛保护的叔乙烯基二醇，可将-2-酮转化为相应的1,3-二氧戊环，并具有良好或优异的对映选择性。
• Highly Enantioselective [5 + 2] Annulations through Cooperative N-Heterocyclic Carbene (NHC) Organocatalysis and Palladium Catalysis
  作者：Santanu Singha、Tuhin Patra、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.8b00868

  日期：2018.3.14

  The highly enantioselective [5 + 2] annulation of enals with vinylethylene carbonates through a cooperative N-heterocyclic carbene (NHC)/Pd catalytic system is reported. The use of a bidentate phosphine ligand was crucial to prevent coordination of the NHC organocatalyst to the active Pd catalyst. The complementary and matched combination of the chiral NHC catalyst and chiral phosphine ligand promotes

  报道了通过协作的 N-杂环卡宾 (NHC)/Pd 催化体系与乙烯基碳酸亚乙酯的高度对映选择性 [5 + 2] 环化。双齿膦配体的使用对于防止 NHC 有机催化剂与活性 Pd 催化剂的配位至关重要。手性 NHC 催化剂和手性膦配体的互补和匹配组合促进了高水平的反应性和对映选择性（大部分≥99% ee）。