ethyl 3-chloro-α-[(dimethylamino)methylene]-β-oxobenzenepropanoate | 784202-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-chloro-α-[(dimethylamino)methylene]-β-oxobenzenepropanoate
• 英文别名: ethyl (Z)-1-(3'-chlorophenyl)-3-(dimethylamino)-prop-2-enone-2-carboxylate；ethyl 1-(3'-chlorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-enone-2-carboxylate；ethyl (Z)-2-(3-chlorobenzoyl)-3-(dimethylamino)prop-2-enoate
• CAS: 784202-24-0
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₃
• 分子量: 281.739
• InChiKey: QZYUZUISUXKYBK-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯胺 、 ethyl 3-chloro-α-[(dimethylamino)methylene]-β-oxobenzenepropanoate 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以65%的产率得到ethyl 3-chloro-α-[[(4-fluorophenyl)amino]methylene]-β-oxobenzenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  烯胺酰胺作为新型口服活性GABAA受体调节剂。

  摘要：

  已开发出一系列烯胺酯和酰胺作为γ-氨基丁酸A（GABAA）受体的有效变构调节剂。这些化合物与一个新的调节位点结合，该位点独立于苯并二氮杂（BZ），等排GABA和神经活性类固醇结合位点。结构-活性关系（SAR）研究基于[35S] TBPS结合抑制作用，合成了具有7 nM体外效价的c-Bu酰胺16h。通过电生理测量在表达α1β2γ2LGABAA受体的卵母细胞中证实了烯胺酮作为正变构调节剂的活性。i-Pr，s-Bu，c-Pr和c-Bu酰胺（16e-h）在具有深刻中枢神经系统抑制作用的小鼠中具有口服活性。i-Pr酰胺16e是小鼠亮暗范例中的一种口服活性抗焦虑药。

  DOI：

  10.1021/jm070083v
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 3-chloro-α-[(dimethylamino)methylene]-β-oxobenzenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  Holub, Justin M.; O'Toole-Colin, Kathy; Getzel, Adam, Molecules, 2004, vol. 9, # 3, p. 135 - 157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of Substituted Ethyl 2-Phenacyl-3-phenylpyrrole-4-carboxylates
  作者：Michael A. Evans、Daniel C. Smith、Justin M. Holub、Anthony Argenti、Mafoloe Hoff、Gerard A. Dalglish、Donna L. Wilson、Brett M. Taylor、Joshua D. Berkowitz、Bruce S. Burnham、Keith Krumpe、John T. Gupton、Tanya C. Scarlett、Richard W. Durham, Jr、Iris H. Hall

  DOI：10.1002/ardp.200390018

  日期：2003.6

  The substituted ethyl‐2‐phenacyl‐3‐phenylpyrrole‐4‐carboxylates were synthesized by a condensation of a beta‐chloroenal and an alpha‐aminoketone under neutral conditions. They proved to be potent cytotoxic agents against the growth of murine L1210 and P388 leukemias and human HL‐60 promyelocytic leukemia, HuT‐78 lymphoma, and HeLa‐S3 uterine carcinoma. Selective compounds were active against the growth

  取代的乙基-2-苯甲酰基-3-苯基吡咯-4-羧酸酯是通过β-氯烯醛和α-氨基酮在中性条件下缩合合成的。它们被证明是针对鼠 L1210 和 P388 白血病以及人 HL-60 早幼粒细胞白血病、HuT-78 淋巴瘤和 HeLa-S3 子宫癌生长的有效细胞毒剂。选择性化合物对 Tmolt3 和 Tmolt4 白血病和 THP-1 急性单核细胞白血病、肝 Hepe-2、卵巢 1-A9、回肠 HCT-8 腺癌和骨肉瘤 HSO 的生长具有活性。HL-60 细胞的作用模式研究表明，DNA 和蛋白质合成在 100 [TH] μM 下 60 [TH] 分钟后受到抑制。DNA 和 RNA 聚合酶、PRPP-酰胺基转移酶、二氢叶酸还原酶、胸苷酸合酶、和 TMP 激酶活性受到试剂的干扰，d [NTP] 池减少。与 DNA 碱基的非特异性相互作用和 DNA 的交联可能在这些羧酸盐的作用模式中起作用。
• US4116673A
  申请人：——

  公开号：US4116673A

  公开（公告）日：1978-09-26
• US4245106A
  申请人：——

  公开号：US4245106A

  公开（公告）日：1981-01-13