ethyl 2-(8-(benzyloxy)quinolin-2-yl)-1-(3-cyclohexylureido)cyclopropanecarboxylate | 1358916-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(8-(benzyloxy)quinolin-2-yl)-1-(3-cyclohexylureido)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(cyclohexylcarbamoylamino)-2-(8-phenylmethoxyquinolin-2-yl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1358916-72-9
• 化学式: C₂₉H₃₃N₃O₄
• 分子量: 487.599
• InChiKey: VUYIRMQJMYKXEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(8-(benzyloxy)quinolin-2-yl)-1-(3-cyclohexylureido)cyclopropanecarboxylate 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-(8-(benzyloxy)quinolin-2-yl)-6-cyclohexyl-4,6-diazaspiro[2,4]heptane-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  1-（8-（苄氧基）喹啉-2-基）-6-取代的4,6-二氮杂螺并[2,4]庚烷-5,7-二酮的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  在目前的新型抗惊厥药的研究中，合成了16种新的1-（8-（苄氧基）喹啉-2-基-6-取代的4,6-二氮杂螺[2,4]庚烷-5,7-二酮，并使用最大电击（MES）皮下戊四氮（sc PTZ）筛查抗惊厥活性，这是最广泛使用的癫痫发作模型，可早期鉴定候选抗惊厥药，通过旋翼试验确定了它们的神经毒性，显示了两种化合物8e和8j两种用于抗惊厥评估的模型均具有良好的抗惊厥活性，活性最高的化合物8e显示出由MES引起的癫痫发作，ED 50值为8.6 mg / kg，TD 50腹膜内注射给小鼠后，其值为365.3mg / kg ，在MES测试中，化合物8e的保护指数（TD 50 / ED 50）为26.8。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.12.037
• 作为产物：
  描述：

  、 环己胺 生成 ethyl 2-(8-(benzyloxy)quinolin-2-yl)-1-(3-cyclohexylureido)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-（8-（苄氧基）喹啉-2-基）-6-取代的4,6-二氮杂螺并[2,4]庚烷-5,7-二酮的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  在目前的新型抗惊厥药的研究中，合成了16种新的1-（8-（苄氧基）喹啉-2-基-6-取代的4,6-二氮杂螺[2,4]庚烷-5,7-二酮，并使用最大电击（MES）皮下戊四氮（sc PTZ）筛查抗惊厥活性，这是最广泛使用的癫痫发作模型，可早期鉴定候选抗惊厥药，通过旋翼试验确定了它们的神经毒性，显示了两种化合物8e和8j两种用于抗惊厥评估的模型均具有良好的抗惊厥活性，活性最高的化合物8e显示出由MES引起的癫痫发作，ED 50值为8.6 mg / kg，TD 50腹膜内注射给小鼠后，其值为365.3mg / kg ，在MES测试中，化合物8e的保护指数（TD 50 / ED 50）为26.8。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.12.037

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activity of 1-(2-(8-(benzyloxy)quinolin-2-yl)-1-butyrylcyclopropyl)-3-Substituted Urea Derivatives
  作者：Xianran He、Min Zhong、Jin Yang、Zhongyuan Wu、Yuling Xiao、Hao Guo、Xianming Hu

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2012.01352.x

  日期：2012.5

  on the development of new anticonvulsants, 16 new1‐(2‐(8‐(benzyloxy)quinolin‐2‐yl)‐1‐butyrylcyclopropyl)‐3‐substituted urea derivatives were synthesized and tested for anticonvulsant activity using the maximal electroshock seizure, subcutaneous pentylenetetrazole screens, which are the most widely employed seizure models for early identification of candidate anticonvulsants. Their neurotoxicity was

  在当前有关新型抗惊厥药开发的研究中，合成了16种新的1-（2-（8-（苄氧基）喹啉-2-基）-1-丁酰基环丙基）-3-取代的尿素衍生物，并使用最大含量的抗惊厥药活性进行了测试。电击惊厥，皮下戊四氮筛查，这是最广泛使用的惊厥模型，可用于早期识别候选抗惊厥药。他们的神经毒性是通过应用转子试验来确定的。在用于抗惊厥评估的两个模型中，三种化合物7a，7e和7m均显示出有希望的抗惊厥活性。活性最高的化合物7e表现出最大的电击惊厥诱发的癫痫发作，ED 50值为14.3 mg / kg和TD小鼠腹膜内注射后的50值是434 mg / kg ，在最大电击癫痫发作试验中，化合物7e的保护指数（TD 50 / ED 50）为30.3。