(E)-(4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-fluoromethyl-5,5,7,9-tetramethyl-16-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione | 209260-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (E)-(4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-fluoromethyl-5,5,7,9-tetramethyl-16-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
• CAS: 209260-83-3
• 化学式: C₃₉H₆₈FNO₅SSi₂
• 分子量: 738.208
• InChiKey: OPGRCJWYNYMXNV-KJGFISIWSA-N

物化性质

• 沸点：
  702.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.27
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  74.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-fluoromethyl-5,5,7,9-tetramethyl-16-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(E)-(4S,7R,8S,9S,16S)-13-Fluoromethyl-4,8-dihydroxy-5,5,7,9-tetramethyl-16-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过基于大内酯化的策略全合成26-羟基-埃博霉素B及其相关类似物

  摘要：

  描述了一系列26个取代的埃坡霉素B的化学合成。通过大内酯化策略制备的完全保护的26-羟基脱氧-埃博霉素B（7），是上述设计埃博霉素的常见前体。合成的化合物是一个大型埃博霉素文库的成员，该库的生物学筛选可鉴定出许多高效的抗肿瘤药。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00352-4
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6R,7S,8S,12E,15S,16E)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-15-hydroxy-4,4,6,8,16-pentamethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-5-oxo-12-(trityloxymethyl)heptadeca-12,16-dienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 二乙胺基三氟化硫 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (E)-(4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-fluoromethyl-5,5,7,9-tetramethyl-16-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过基于大内酯化的策略全合成26-羟基-埃博霉素B及其相关类似物

  摘要：

  描述了一系列26个取代的埃坡霉素B的化学合成。通过大内酯化策略制备的完全保护的26-羟基脱氧-埃博霉素B（7），是上述设计埃博霉素的常见前体。合成的化合物是一个大型埃博霉素文库的成员，该库的生物学筛选可鉴定出许多高效的抗肿瘤药。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00352-4