benzyltris(2-pyridyl)phosphonium bromide | 126963-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: benzyltris(2-pyridyl)phosphonium bromide
• 英文别名: benzyl(tripyridin-2-yl)phosphanium;bromide
• CAS: 126963-90-4
• 化学式: Br*C₂₂H₁₉N₃P
• 分子量: 436.291
• InChiKey: HZAQMAIJKRIPMZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyltris(2-pyridyl)phosphonium bromide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  Formation of 2,2′-bipyridyl by ligand coupling on the phosphorus atom

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93895-x
• 作为产物：
  描述：

  三（2-吡啶基）膦 、 溴甲苯 反应 0.5h， 以78%的产率得到benzyltris(2-pyridyl)phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  从三（2-吡啶基）膦高效一锅法合成单和双[二（2-吡啶基）氧化膦]

  摘要：

  已开发出一种高效的一锅法获取二（2-吡啶基）氧化膦 Py2P(R)=O 和双[二（2-吡啶基）氧化膦] Py2P(O)–Z-P(O)Py2可用的三（2-吡啶基）膦与各种有机卤化物反应，然后用碱原位处理得到的鏻盐。氧化膦的分离产率为 40-96%。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562485

文献信息

• Wittig reactions of moderate ylides with heteroaryl substituents at the phosphorus atom
  作者：Marco Ackermann、Stefan Berger

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.002

  日期：2005.7

  various heteroaryl substituents at the phosphorus atom to the stereoselectivity of Wittig reactions of allylic and benzylic ylides has been studied. In the case of nitrogen bearing heteroaromatic ligands at the phosphorous atom of benzylidenephosphoranes high E-alkene selectivity's of up to 90:10 could be observed. NMR spectroscopic investigations revealed that substituents at the phosphorus have influences

  已经研究了磷原子上的各种杂芳基取代基对烯丙基和苄基亚基的Wittig反应的立体选择性的影响。对于在亚苄基膦基膦的磷原子上带有氮的杂芳族配体，可以观察到高达90:10的高E-烯烃选择性。核磁共振波谱研究表明，磷上的取代基对酰化物的反应性以及反应中间体的稳定性都有影响。也可以检测到锂离子与酰化物螯合的迹象，并将在本文中进行讨论。
• Synthesis and Characterization of Alkyltris(2-pyridyl)phosphonium Salts
  作者：Richard J. Bowen、Manuel A. Fernandes、Patricia W. Gitari、Marcus Layh

  DOI：10.1080/10426500500328871

  日期：2006.7.1

  Alkytris( 2-pyridyl)phosphonium salts [(2-Py)(3)PR]X 1 [1a, R = Et, X = Br; 1b, R = Pr, X= Br; 1c, R = Bu, X = Br; 1d, R = CH2Ph, X = Br; 1e, R = CH2Ph, X = Cl] were synthesised from (2-Py)(3)P and an excess of RCl. 1c and 1e were found to rapidly decompose in hot acetone to 2,2-bipyridinium(+1) bromide 2 and (2-Py) P(O)(CH2Ph) C(OH) Me-2 3, respectively. A reaction mechanism for both products is proposed. All compounds were fully characterized, including X-ray crystallography for 1a and 3 with 1a being the first representative of this class of compounds characterized by this technique.