4-((4-乙炔苯基)乙炔)-N,N-二甲基苯胺 | 778593-53-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-((4-乙炔苯基)乙炔)-N,N-二甲基苯胺
• 英文名称: 1-(p-N,N-dimethylaminophenyl)-2-(p-ethynylphenyl)ethyne
• 英文别名: 4-[(4-ethynylphenyl)ethynyl]-N,N-dimethylaniline；4-((4-Ethynylphenyl)ethynyl)-N,N-dimethylaniline；4-[2-(4-ethynylphenyl)ethynyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 778593-53-6
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: VULMLGBRQJQGIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪 、 4-((4-乙炔苯基)乙炔)-N,N-二甲基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到5,6-Bis[2-[4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  供体取代的二氰基吡嗪衍生的推拉发色团中的结构-性质关系和非线性光学效应，具有扩大和变化的 π-Linkers

  摘要：

  制备和研究了 13 个新的、稳定的推拉系统，其特征是二甲氨基和吡嗪-2,3-二甲腈部分分别作为供体和受体，以及系统扩展和变化的 π-接头。对测得的 UV/Vis 光谱、电化学数据（循环伏安法、旋转盘伏安法和极谱法）、X 射线数据以及实验确定和计算的超极化值的评估使结构-性质研究成为可能；这些揭示了一些重要的结构特征，这些特征影响了这类杂环推挽发色团的分子内电荷转移效率和非线性光学特性。电荷转移转变受结构特征的影响最显着，例如 π-接头长度、发色团平面度和 1 的数量，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101226
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲基氨基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-((4-乙炔苯基)乙炔)-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  氟化铋酚衍生物的电子密度分布引起的多色光致发光

  摘要：

  这项研究的目的是设计和开发不受状态限制的具有多色光致发光的新型氟化发光材料。为此目的，由易于获得的N，N合成具有氨基取代基的氟代二甲苯醚，例如咔唑-9-基，二苯基氨基和二甲基氨基，作为供电子基团。-通过五个简单的步骤进行二取代的4-溴苯胺衍生物。发现新的氟化铋酚衍生物在稀溶液以及固态下均显示出光致发光。发光颜色根据给电子基团的类型而变化，并且可以根据由吸电子五氟苯基和给电子氨基部分诱导的电子密度分布，将发射颜色从蓝色控制为黄绿色。此外，发现具有大分子偶极子的二苯乙烯醚酮显示出溶剂变色光致发光。因此，取决于溶剂极性，可以在单个分子中实现从蓝色到黄色的多色发光。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.09.003

文献信息

• Synthesis and optical properties of conjugated N,N-dimethyl and thienyl end-capped 2,5-(arylethynyl)thiophene oligomer structures
  作者：J. Gonzalo Rodrı́guez、Antonio Lafuente、Laura Rubio、Jorge Esquivias

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.123

  日期：2004.9

  by the Cl2Pd(PPh3)2/CuI system, in good to excellent yields. The 2,5-di[(3′,5′-di(trimethylsilylethynyl)phenyl]x-1-ethynyl]thiophene oligomers were prepared by heterocoupling between 3′,5′-di[(trimethylsilylethynyl)phenyl]x-1-ethyne (n = 0–2) terminal acetylenes and 2,5-diiodothiophene, in excellent yields. The terminal acetylenes were efficiently prepared by a specific protection-deprotection methodology

  通过在末端乙炔之间进行杂偶合，合成对位封端的（N，N-二甲基氨基苯基）和2'-噻吩基乙炔基2,5-噻吩低聚物结构：p-（N，N-二甲基氨基苯基）乙炔（3）[或1- （p-（N，N-二甲基氨基苯基）-2- p-（乙炔基苯基）乙炔，4]；p-（β-乙烯基-2'-噻吩基）苯基乙炔（E -9）[或p-（β-乙炔基- Cl 2 Pd（PPh 3）2催化的2'-噻吩基）苯基乙炔11]和2,5-二碘噻吩/ CuI系统，良率至良率。通过3，，5'-二[（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯基] x -1-之间的杂合制备2,5-二[（3'，5'-二（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯基] x -1-乙炔基]噻吩低聚物乙炔（n  = 0–2）末端乙炔和2,5-二碘噻吩，收率很好。通过特定的保护-脱保护方法有效地制备了末端乙炔。所有获得的乙炔基苯基化合物均显示出荧光辐射发射，红移为随着链共轭增加的波长。
• Multi-color photoluminescence induced by electron-density distribution of fluorinated bistolane derivatives
  作者：Shigeyuki Yamada、Masato Morita、Tsutomu Konno

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.09.003

  日期：2017.10

  design and develop new fluorinated light-emitting materials with multi-color photoluminescence that are not limited by their states. For this purpose, fluorinated bistolanes with an amino substituent, such as carbazol-9-yl, diphenylamino, and dimethylamino groups, as an electron-donating moiety were synthesized from readily available N,N-disubstituted 4-bromoaniline derivatives through five easy steps

  这项研究的目的是设计和开发不受状态限制的具有多色光致发光的新型氟化发光材料。为此目的，由易于获得的N，N合成具有氨基取代基的氟代二甲苯醚，例如咔唑-9-基，二苯基氨基和二甲基氨基，作为供电子基团。-通过五个简单的步骤进行二取代的4-溴苯胺衍生物。发现新的氟化铋酚衍生物在稀溶液以及固态下均显示出光致发光。发光颜色根据给电子基团的类型而变化，并且可以根据由吸电子五氟苯基和给电子氨基部分诱导的电子密度分布，将发射颜色从蓝色控制为黄绿色。此外，发现具有大分子偶极子的二苯乙烯醚酮显示出溶剂变色光致发光。因此，取决于溶剂极性，可以在单个分子中实现从蓝色到黄色的多色发光。
• Dicyanobenzene and dicyanopyrazine derived X-shaped charge-transfer chromophores: comparative and structure–property relationship study
  作者：L. Dokládalová、F. Bureš、W. Kuznik、I. V. Kityk、A. Wojciechowski、T. Mikysek、N. Almonasy、M. Ramaiyan、Z. Padělková、J. Kulhánek、M. Ludwig

  DOI：10.1039/c4ob00901k

  日期：——

  A series of novel X-shaped push–pull compounds based on benzene-1,2-dicarbonitrile has been designed, synthesized and further investigated by X-ray analysis, electrochemistry, absorption and emission spectra, SHG experiment and quantum-chemical calculations. The obtained data were compared with those for isolobal 5,6-disubstituted pyrazine-2,3-dicarbonitriles. Structure–property relationships were elucidated. The extension, composition and planarization of the π-linker used as well as the electron-withdrawing ability of both dicyano-substituted acceptor units affect the linear and nonlinear properties of the target charge-transfer chromophores most significantly.

  基于苯-1,2-二氰基化合物设计、合成了一系列新型的X形推-拉化合物，并通过X射线分析、电化学、吸收和发射光谱、SHG实验及量子化学计算进行了进一步研究。所获得的数据与等边的5,6-二取代吡嗪-2,3-二氰基化合物的数据进行了比较。阐明了结构-性质关系。所使用的π-连接体的延伸、组成和平面化，以及双氰取代的受体单元的电子吸引能力，对目标电荷转移色谱的线性和非线性性质产生了最显著的影响。
• Convenient methods for preparing π-conjugated linkers as building blocks for modular chemistry
  作者：Jiří Kulhánek、Filip Bureš、Miroslav Ludwig

  DOI：10.3762/bjoc.5.11

  日期：——

  and optimized procedures for preparing extended pi-conjugated linkers are described. Either unsubstituted or 4-donor substituted pi-linkers bearing a styryl, biphenyl, phenylethenylphenyl, and phenylethynylphenyl pi-conjugated backbone are functionalized with boronic pinacol esters as well as with terminal acetylene moieties allowing their further use as building blocks in Suzuki-Miyaura or Sonogashira

  描述了用于制备扩展π共轭接头的简单、直接和优化的程序。带有苯乙烯基、联苯、苯基乙烯基苯基和苯基乙炔基苯基π-共轭主链的未取代或4-供体取代的π-连接体用硼频哪醇酯以及末端乙炔部分进行功能化，允许它们进一步用作Suzuki-Miyaura或Sonogashira中的结构单元偶联反应。
• The Synthesis and One- and Two-Photon Optical Properties of Dipolar, Quadrupolar and Octupolar Donor-Acceptor Molecules Containing Dimesitylboryl Groups
  作者：Jonathan C. Collings、Suk-Yue Poon、Céline Le Droumaguet、Marina Charlot、Claudine Katan、Lars-Olof Pålsson、Andrew Beeby、Jackie A. Mosely、Hanns Martin Kaiser、Dieter Kaufmann、Wai-Yeung Wong、Mireille Blanchard-Desce、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.200801719

  日期：2009.1

  Two series of related donor–acceptor conjugated dipolar, pseudo‐quadrupolar (V‐shaped) and octupolar molecular systems based on the p‐dimesitylborylphenylethynylaniline core, namely, 4‐(4‐dimesitylborylphenylethynyl)‐N,N‐dimethylaniline, 4‐[4‐(4‐dimesitylborylphenylethynyl)phenylethynyl]‐N,N‐dimethylaniline, 3,6‐bis(4‐dimesitylborylphenylethynyl)‐N‐n‐butylcarbazole and tris[4‐(4‐dimesitylborylphen

  基于对二甲磺酰基苯基乙炔基苯胺核心的两个相关的供体-受体共轭偶极，拟四极（V形）和八极分子系统，即4-（4-二甲磺酰基苯基乙炔基）-N，N-二甲基苯胺，4- [4 - （4- dimesitylborylphenylethynyl）苯基乙炔基] - ñ，ñ二甲基苯胺，3,6-双（4- dimesitylborylphenylethynyl） - ñ - ñ -butylcarbazole和三[4-（4- dimesitylborylphenylethynyl）苯基]胺，并在E- p-二甲磺基间苯二甲胺基序，即E- 4-二甲磺基间苯二甲N，N-二（4-甲苯基）苯胺，3,6-二（E-dimesitylborylethenyl） - ñ - ñ -butylcarbazole和三（Ë -4- dimesitylborylethenylphenyl）胺已通过钯催化的交叉耦合和硼氢化路线分别合成。获