2-((S)-1-Hydroxymethyl-5,6,7-trimethoxy-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-4-yl)-3,4,5-trimethoxy-benzoic acid methyl ester | 131712-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((S)-1-Hydroxymethyl-5,6,7-trimethoxy-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-4-yl)-3,4,5-trimethoxy-benzoic acid methyl ester
• CAS: 131712-10-2
• 化学式: C₂₃H₂₆O₁₁
• 分子量: 478.453
• InChiKey: DBRVWBGLJHHORU-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  128.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-Trimethoxy-2-[(S)-5,6,7-trimethoxy-3-oxo-1-((1R,2S,3R,4R)-1,2,3,4,5-pentahydroxy-pentyl)-1,3-dihydro-isobenzofuran-4-yl]-benzoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 生成 2-((S)-1-Hydroxymethyl-5,6,7-trimethoxy-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-4-yl)-3,4,5-trimethoxy-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XCVII. Structure revision of C-glycosidic ellagitannins, castalagin, vescalagin, casuarinin and stachyurin, and related hydrolyzable tannins.

  摘要：

  根据二维核 Overhauser 效应 (NOE) 谱学和 NOE 差谱学，C-苷类椰子单宁的结构，包括 castalagin、vescalagin、casuarinin 和 stachyurin，分别修订为 1-4。此外，使用类似技术对一些相关的 C-苷类单宁的结构进行了重新审查，并得出的结论是，迄今已知的所有 C-苷类单宁在葡萄糖 C-1 位的构型必须修订。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2151