(2R,3S)-1'-benzyl-3-(2,4-dichlorophenyl)-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione | 1337551-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S)-1'-benzyl-3-(2,4-dichlorophenyl)-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione
• CAS: 1337551-98-0
• 化学式: C₂₄H₁₇Cl₂NO₃
• 分子量: 438.31
• InChiKey: YHXOYMHEKLQXRR-CYFREDJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 3-(2,4-二氯苯基)丙-2-烯醛 在 (S)-5-{bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl](hydroxy)methyl}-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(2R,3S)-1'-benzyl-3-(2,4-dichlorophenyl)-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  高度非对映和对映选择性的NHC催化的Enals和Isatins [3 + 2]环化。

  摘要：

  发现带有衍生自L-焦谷氨酸的近端羟基的手性N-杂环卡宾是有效的催化剂，用于[3 + 2]环烯和异戊二烯环化反应，从而以高收率得到相应的螺环氧代吲哚-γ-丁内酯。良好的非对映和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c1cc13860j