3-(2,4-二氯苯基)丙-2-烯醛 | 78444-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: 3-(2,4-二氯苯基)丙-2-烯醛
• 英文名称: 2,4-dichlorocinnamaldehyde
• 英文别名: 3-(2,4-dichlorophenyl)acrylaldehyde；3-(2,4-dichlorophenyl)-propenal；3-(2,4-dichloro)-cinnamaldehyde；2-Propenal, 3-(2,4-dichlorophenyl)-；3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-enal
• CAS: 78444-43-6
• 化学式: C₉H₆Cl₂O
• 分子量: 201.052
• InChiKey: XTFADZFHEYPMHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-二氯苯基)丙-2-烯醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(2,4-二氯苯基)-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent Benzofuran-Derived Diapophytoene Desaturase (CrtN) Inhibitors with Enhanced Oral Bioavailability for the Treatment of Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus (MRSA) Infections

  摘要：

  Blocking the staphyloxanthin biosynthesis process has emerged as a new promising antivirulence strategy. Previously, we first revealed that CrtN is a druggable target against infections caused by pigmented Staphylococcus aureus (S. aureus) and that naftifine was an effective CrtN inhibitor. Here, we identify a new type of benzofuran-derived CrtN inhibitor with submicromolar IC50 values that is based on the naftifine scaffold. The most potent analog, 5m, inhibits the pigment production of S. aureus Newman and three MRSA strains, with IC50 values of 0.38-5.45 nM, without any impact on the survival of four strains (up to 200 mu M). Notably, compound 5m (1 mu M) could significantly sensitize four strains to immune clearance and could effectively attenuate the virulence of three strains in vivo. Moreover, 5m was determined to be a weak antifungal reagent (MIC > 16 mu g/mL). Combined with good oral bioavailability (F = 42.2%) and excellent safety profiles, these data demonstrate that 5m may be a good candidate for the treatment of MRSA infections.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01984
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 48.0h， 生成 3-(2,4-二氯苯基)丙-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸的糖脂酶催化的乙醛对映体选择性醛醇醛加成。

  摘要：

  芳香族β-羟醛，1,3-二醇和α，β-不饱和醛是生物活性天然产物和药物分子的宝贵前体。本文中，我们报告了乙醛与各种芳族醛的生物催化醛醇缩合反应，使用4-草酸巴豆酸酯互变异构酶[4-OT（M45T / F50A）]预先设计的变体作为碳酰化酶，得到许多芳族α，β-不饱和醛。此外，已开发出一种有效的一锅两步化学酶法，用于手性芳族1,3-二醇。这种一锅式化学酶策略成功地将基于脯氨酸的碳连接酶[4-OT（M45T / F50A）或TAUT015]催化的高对映选择性羟醛加成步骤与化学还原步骤相结合，从而将酶法制备的芳香族β-羟基醛转化为相应的1光学纯度高的，3-二醇（er （> 99：1）和良好的孤立收率（51-92％）。这些发达的（化学）酶学方法为制备各种重要的药物前体提供了替代的合成选择。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00039

文献信息

• Chiral N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Asymmetric Michael-Intramolecular Aldol-Lactonization Cascade for Enantioselective Construction of β-Propiolactone-Fused Spiro[cyclopentane-oxindoles]
  作者：Jun-Qi Zhang、Nai-Kai Li、Shao-Jie Yin、Bing-Bing Sun、Wei-Tai Fan、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201601259

  日期：2017.5.2

  aldol‐lactonization of enals with oxindolyl β,γ‐unsaturated α‐keto esters was developed. An optically pure aminoindanol‐derived triazolium‐based N‐heterocyclic carbene was used as the catalyst. The corresponding desired β‐propiolactone‐fused spiro[cyclopentane‐oxindoles] were obtained in moderate yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities. Notably, the obtained enantio‐enriched highly

  开发了用羟吲哚基β，γ-不饱和α-酮酯进行级联的不对称迈克尔-分子间羟醛醇内酯化反应。光学纯的氨基吲哚醇衍生的三唑基N杂环卡宾用作催化剂。以中等收率获得了相应的所需β-丙内酯融合的螺[环戊烷-羟吲哚]，具有优异的非对映选择性和对映选择性。值得注意的是，获得的富含对映体的高度官能化的复杂分子包含四个连续的立体中心，包括螺全碳中心和季碳中心。
• 一种螺环羟吲哚环戊烷并β-内脂化合物合成 方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN107056795B

  公开（公告）日：2019-05-28

  本发明公开了一种螺环羟吲哚环戊烷并β内脂化合物的合成方法，具体为以苯基不饱和醛，不饱和酮酸酯为反应物，以氮杂环卡宾为催化剂，反应得到螺环羟吲哚环戊烷并β‑内脂化合物。本发明公开的方法原料简单易得，反应条件温和，后处理简单方便，适用的底物范围广，收率高，非对映选择性和对映选择性高；由此合成得到的产物可用以合成药物和杀虫剂的中间体。
• Organocatalyzed enantioselective one-pot three-component access to indoloquinolizidines by a Michael addition–Pictet–Spengler sequence
  作者：Xiaoyu Wu、Xiaoyang Dai、Linlin Nie、Huihui Fang、Jie Chen、Zhongjiao Ren、Weiguo Cao、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c001512a

  日期：——

  The enantioselective three-component Michael addition-Pictet-Spengler sequence of beta-ketoesters 1, alpha,beta-unsaturated aldehydes 2 and tryptamines 4 represents a facile and rapid one-pot access to highly substituted indoloquinolizidines in moderate to excellent yields and good to excellent enantioselectivities.

  β-酮酸酯1，α，β-不饱和醛2和色胺4的对映选择性三组分Michael加成-Pictet-Spengler序列代表了从中度到优异的收率和良好到优异的对高取代的吲哚并喹啉类化合物的便捷，快速一锅取用。对映选择性。
• Diastereoselective Syntheses of Indoloquinolizidines by a Pictet−Spengler/Lactamization Cascade
  作者：Huihui Fang、Xiaoyu Wu、Linlin Nie、Xiaoyang Dai、Jie Chen、Weiguo Cao、Gang Zhao

  DOI：10.1021/ol101922h

  日期：2010.12.3

  adopting a cis H2/H12b geometry has been realized by a Pictet−Spengler/lactamization cascade sequence. The absolute stereochemistry at C2, C3, and C12b was governed by the originally created chirality of the Michael adduct through organocatalyzed conjugate addition of dialkyl malonates to α,β-unsaturated aldehydes.

  通过Pictet-Spengler /内酰胺化级联序列，实现了采用顺式H2 / H12b几何结构的高度官能化的吲哚并[2,3-α]喹唑烷类的非对映选择性合成。C2，C3和C12b处的绝对立体化学由迈克尔加成物的最初手性决定，该手性是通过将丙二酸二烷基酯与α，β-不饱和醛进行有机催化的共轭加成反应而形成的。
• Amine-catalyzed and functional group-controlled chemo- and regioselective synthesis of multi-functionalized CF₃-benzene <i>via</i> a metal-free process
  作者：Fu Peng、Qian Zhao、Wei Huang、Shuai-Jiang Liu、Ya-Jun Zhong、Qing Mao、Nan Zhang、Gu He、Bo Han

  DOI：10.1039/c9gc02694k

  日期：——

  multi-substituted benzene compounds via an amine-catalyzed reaction under metal-free and air-tolerant conditions was developed. This green reaction provides a functional group-controlled synthetic strategy, and the polysubstituted benzene derivatives were obtained in moderate to good yields. Using a tri-substituted alkene containing a cyano group as the starting material, CF3-functionalized benzene compounds

  提出了在无金属和耐空气条件下通过胺催化反应制备含CF 3的多取代苯化合物的新策略。该绿色反应提供了官能团控制的合成策略，并且以中等至良好的产率获得了多取代的苯衍生物。使用含有氰基的三取代烯烃作为原料，可以通过Rauhut-Currier（RC）反应触发的[3 + 3]级联反应形成具有四个相邻取代基的CF 3官能化苯化合物。当氰基被苯甲酰基取代时，会发生Michael初始化的[4 + 2]芳构化，从而生成相应的CF 3-具有五个连续取代基的苯。该反应还具有许多优点，包括出色的化学和区域选择性，广泛的底物范围以及环境友好的条件。还实现了醛向末端炔烃的简单转化，并且通过合成CF 3官能化的苯-齐多夫定杂化物证明了这种环境兼容方法的实用性和一锅法反应。