2-(methylsulfinyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole | 951787-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methylsulfinyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 951787-90-9
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S
• 分子量: 208.241
• InChiKey: YOLUVTXRABFBDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylsulfinyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole 、 N-乙酰基-L-半胱氨酸甲酯 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑衍生的砜和亚砜作为生物硫醇和硫磺的反应模板

  摘要：

  在这项工作中，我们研究了苯并噻唑砜和亚砜对活性硫物质的反应。硫醇与苯并噻唑砜反应产生亚磺酸（RSO 2 H），亚磺酸可进一步与硫烷硫反应形成硫代磺酸（RSO 2 SH）。这被用于设计用于多硫化氢的荧光传感器。硫醇与苯并噻唑亚砜反应产生亚磺酸 (RSOH)，它可以进行快速的分子内环化并用于设计硫醇触发的荧光传感器。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00734
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基-5-苯基-1,3,4-二唑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2-(methylsulfinyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  金属催化的亚砜和硫化物亚胺的比较研究。

  摘要：

  提出了将各种金属催化剂与分离的或原位生成的亚氨基碘烷（PhI == NR）结合作为氮源对硫化合物进行胺化的比较研究。已经评估了金属催化剂对各种取代的亚砜的酰亚胺化的影响。此外，研究了硫的不同氧化态对亚硫胺和亚砜亚胺形成过程中氮转移氧化还原过程的反应性和选择性的影响。取决于特定的金属催化剂以及所使用的腈前体，硫化物/亚砜的亚胺化比率在5-氧噻吩和取代的对硫苯基亚砜的转化中变化。

  DOI：

  10.1002/chem.200700352

文献信息

• Tunable Heteroaromatic Sulfones Enhance in-Cell Cysteine Profiling
  作者：Hashim F. Motiwala、Yu-Hsuan Kuo、Brittany L. Stinger、Bruce A. Palfey、Brent R. Martin

  DOI：10.1021/jacs.9b08831

  日期：2020.1.29

  offer advantages over existing cysteine alkylation reagents, including accelerated reaction rates, improved stability, and robust ionization for mass spectrometry applications. Overall, heteroaromatic sulfones provide modular tunability, shifted chromatographic elution times, and superior in-cell cysteine profiling for in-depth proteome-wide analysis and covalent ligand discovery.

  杂芳族砜通过亲核芳香取代与半胱氨酸反应，为半胱氨酸缀合提供机械选择性和不可逆支架。在这里，我们评估了具有不同氧化态、杂原子取代和一系列给电子和吸电子取代基的杂芳族硫化物库。与传统的半胱氨酸偶联试剂相比，选择取代对反应性和稳定性产生了深远的影响，将反应速率提高了 > 3 个数量级。研究结果建立了一系列可合成的可跨多个可调中心可调的亲电支架。新的亲电子试剂及其相应的炔烃偶联物直接在培养的细胞中进行分析，在几分钟内以亚毫摩尔浓度实现硫醇饱和。将脱硫生物素功能化探针直接添加到培养细胞中简化了富集和洗脱，从而能够在标准分析时间的一小部分内通过质谱发现在其天然细胞环境中标记的 >3000 个反应性和/或可接近的硫醇。令人惊讶的是，在重复实验中，只有 1/2 的注释半胱氨酸被碘乙酰胺-脱硫生物素和甲基磺酰基苯并噻唑-脱硫生物素鉴定，证明了质谱分析的互补检测。与现有的半胱氨酸烷基化试剂相比，这些探针具有优
• Iron(II) Triflate as an Efficient Catalyst for the Imination of Sulfoxides
  作者：Olga García Mancheño、Jonathan Dallimore、Andrew Plant、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol900660x

  日期：2009.6.4

  The challenging imination of benzyl-, sterically demanding alkyl-, and heteroaryl-substituted sulfoxides has been studied. Iron(II) triflate was identified as a highly efficient and robust catalyst for sulfur imination reactions. A variety of sulfoxides and sulfides were efficiently iminated with sulfonyliminoiodinanes (PhI═NSO2R) at room temperature to give the corresponding sulfoximines and sulfilimines

  已经研究了具有挑战性的亚苄基，空间上需要的烷基和杂芳基取代的亚砜的亚砜。三氟甲磺酸铁（II）被认为是用于硫磺化反应的高效且坚固的催化剂。多种亚砜和硫化物与sulfonyliminoiodinanes（PhI═NSO被有效亚胺化2在室温下R），得到相应的亚磺酰亚胺和sulfilimines在良好的产率和短的反应时间。