4-((4-溴苯基)硫代)苯甲腈 | 79995-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-((4-溴苯基)硫代)苯甲腈
• 英文名称: 4-((4-bromophenyl)thio)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(4-Bromophenyl)Sulfanyl]Benzonitrile；4-(4-bromophenyl)sulfanylbenzonitrile
• CAS: 79995-40-7
• 化学式: C₁₃H₈BrNS
• mdl: MFCD11546330
• 分子量: 290.183
• InChiKey: YCEKGYNNBKDCNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-溴苯基)硫代)苯甲腈 在 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(4-溴苯基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  苯炔对二芳基（杂芳基）亚砜的脱硫

  摘要：

  已经证明了两个能够进行苯并炔的脱硫反应，它们分别将二芳基亚砜和杂芳基亚砜转化为联芳基和脱硫的杂芳烃。接近联芳基的反应可耐受各种官能团，例如卤化物，假卤化物和羰基。机理研究表明，两个反应均通过共同的组装过程进行，但生成的四芳基（杂芳基）硫烷的分解程度不同。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01144
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯腈 、 4-溴苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-((4-溴苯基)硫代)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  发现 ABBV-3373，一种抗 TNF 糖皮质激素受体调节剂免疫学抗体药物偶联物

  摘要：

  使用收敛合成路线以实现多个多样性点，对一系列糖皮质激素受体调节剂（GRM）的效力、选择性和体外药物特性进行了分析。尽管涵盖了大范围的多样性，但对非缀合小分子的分析并不理想，并且使用 MP-Ala-Ala 连接子将它们与小鼠抗肿瘤坏死因子 (TNF) 抗体缀合。对所得抗体药物偶联物 (ADC) 的筛选可以更好地评估功效和物理特性，从而强化了对完整 ADC 进行结构-活性关系研究的必要性。在测量生物标志物的急性小鼠接触超敏反应模型中筛选 DAR4 ADC，以确保足够的治疗窗口。在慢性小鼠关节炎模型中，小鼠抗 TNF GRM ADC 在单剂量 10 mg/kg ip 持续 30 天以上后有效。未缀合的有效负载和小鼠替代抗 TNF ADC 的数据确定了有效负载17，该有效负载 17 与人抗 TNF 抗体缀合，并以 ABBV-3373 的形式进入临床。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01579

文献信息

• Electrochemically Promoted Nickel-Catalyzed Carbon–Sulfur Bond Formation
  作者：Yang Wang、Lingling Deng、Xiaochen Wang、Zhengguang Wu、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1021/acscatal.8b04633

  日期：2019.3.1

  This work describes a nickel-catalyzed Ullmann-type thiolation of aryl iodidesunder mild electrochemical conditions. The simple undivided cell with graphene/nickel foam electrode setups offers excellent substrate tolerance, affording aryl and alkyl sulfides in good chemical yields. Furthermore, the mechanism for this electrochemical cross-coupling reaction has been investigated by cyclic voltammetry

  这项工作描述了在温和的电化学条件下镍催化的芳基碘化物的乌尔曼型硫醇化反应。具有石墨烯/镍泡沫电极设置的简单的不分隔电池可提供出色的基材耐受性，并以良好的化学收率提供芳基和烷基硫化物。此外，已经通过循环伏安法研究了这种电化学交叉偶联反应的机理。
• [EN] GLUCOCORTICOID RECEPTOR AGONIST AND IMMUNOCONJUGATES THEREOF<br/>[FR] AGONISTE DU RÉCEPTEUR DES GLUCOCORTICOÏDES ET IMMUNOCONJUGUÉS DE CELUI-CI
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2017210471A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  Provided herein are glucocorticoid receptor agonist immunoconjugates, glucocorticoid receptor agonists, and methods of using the same, e.g., to treat autoimmune or inflammatory diseases.

  提供的是糖皮质激素受体激动剂免疫偶联物、糖皮质激素受体激动剂以及使用它们的方法，例如，用于治疗自身免疫性或炎症性疾病。
• Synthesis of molecular chains: application of cross-coupling and bromo by iodo exchange reactions
  作者：Jesús M. Fernández-Hernández、Verónica Cámara、José Vicente

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.072

  日期：2015.8

  The synthesis of a series of molecular chains by use of C–S, C–N and C-Alkyne cross coupling, as well as bromo by iodo exchange reactions, has been reported. Two different types of chains R–C6H4–S–C6H4–CC–C6H4–NH–C6H4–Br, and R–C6H4–S–C6H4–NH–C6H4–CC–C6H4–Br (R=MeO, CN, NO2) could be obtained starting from the same thioether but applying different reaction sequences. Compounds R–C6H4–CC–C6H4–S–C6H4–NH–C6H4–Br

  据报道，通过使用C–S，C–N和C-炔烃交叉偶联以及溴的碘交换反应，可以合成一系列分子链。两种不同类型的链R–C 6 H 4 –S–C 6 H 4 –C C–C 6 H 4 –NH–C 6 H 4 –Br和R–C 6 H 4 –S–C 6 H 4 –NH–C 6 H 4 –C C–C 6 H 4 –Br（R = MeO，CN，NO 2可以从相同的硫醚开始，但应用不同的反应顺序获得。化合物R–C 6 H 4 –C C–C 6 H 4 –S–C 6 H 4 –NH–C 6 H 4 –Br是由二芳基乙炔经碘代取代后与C–S和a交替生成的，由二芳基乙炔制得。 C–N交叉耦合。
• A template free protocol for fabrication of a Ni(<scp>ii</scp>)-loaded magnetically separable nanoreactor scaffold for confined synthesis of unsymmetrical diaryl sulfides in water
  作者：Gunjan Arora、Manavi Yadav、Rashmi Gaur、Radhika Gupta、Pooja Rana、Priya Yadav、Rakesh Kumar Sharma

  DOI：10.1039/d0ra02287j

  日期：——

  An environmentally benign nickel(ii)-based magnetic nanoreactor has been developed for oxidative coupling of arenethiols with arylhydrazines to form unsymmetrical diaryl sulfides in water at room temperature.

  已经开发出一种环境友好的镍（II）基磁性纳米反应器，用于在室温下在水中氧化偶联芳基硫醇与芳基肼，形成不对称二芳基硫醚。
• Enforced Electronic‐Donor‐Acceptor Complex Formation in Water for Photochemical Cross‐Coupling
  作者：Ya‐Ming Tian、Evamaria Hofmann、Wagner Silva、Xiang Pu、Didier Touraud、Ruth M. Gschwind、Werner Kunz、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.202218775

  日期：——

  The sugar alcohol meglumine can solubilize organic compounds in water to synthetically useful levels, allowing the formation of enforced electron donor acceptor (EDA) complexes in water. These EDA complexes offer a new activation for light driven C−C and C−S cross-coupling chemistry without sensitizers.

  糖醇葡甲胺可以将水中的有机化合物溶解到合成有用的水平，从而在水中形成强制电子供体受体 (EDA) 复合物。这些 EDA 复合物为光驱动的 C−C 和 C−S 交叉偶联化学提供了一种新的激活，无需敏化剂。