4-[2-[(4-chlorophenyl)methylidene]hydrazinyl]benzonitrile | 76673-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-[(4-chlorophenyl)methylidene]hydrazinyl]benzonitrile
• CAS: 76673-07-9
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃
• 分子量: 255.707
• InChiKey: SNGKNBJAHLJNMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-[(4-chlorophenyl)methylidene]hydrazinyl]benzonitrile 、 (2-chloro-2-nitroethenyl)benzene 在 三氟乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到4-[4-chloro-3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazol-1-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  从腙和β-卤代-β-硝基苯乙烯区域选择性合成4-硝基或4-氯-四取代的吡唑

  摘要：

  我们报告了腙与β-溴-或β-氯-β-硝基苯乙烯的酸催化环加成反应，用于区域选择性合成4-硝基-或4-氯-四取代吡唑。源自常见的 4-卤代-4-硝基吡唑烷中间体，所形成的吡唑产物的特性取决于卤素和硝基取代基的相对离去基团能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301294
• 作为产物：
  描述：

  4-肼苯腈 、 4-氯苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[2-[(4-chlorophenyl)methylidene]hydrazinyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  和硝基烯烃的碱介导的反应具有反向的区域选择性：1,3,4-三取代的吡唑的新型合成。

  摘要：

  描述了通过与硝基烯烃的反应的1,3,4-三-或1,3,4,5-四取代的吡唑的区域选择性合成。在强碱（例如t-BuOK）的介导下，该反应表现出反向的排他的1,3,4-区域选择性。随后用强酸（例如TFA）淬灭对于获得良好的收率至关重要。提出了合理的逐步环加成反应机理。

  DOI：

  10.1021/ol800200j

文献信息

• Synthesis, Anti-inflammatory, Analgesic and Antipyretic Activity of Novel 1,3,5-Trisubstituted Pyrazole Derivatives
  作者：THATAVARTHI PADMINI、BIGALA RAJ KAMAL

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21781

  日期：2019.5.25

  A novel series of 1,3,5-trisubstituted pyrazole derivatives were synthesized by the cycloaddition reaction between the electron rich N-substituted aryl hydrazones and nitro-olefins. Different N-substituted aryl hydrazones (1a-j) on reacting with 4-methyl-β-nitrostyrene (2) in ethylene glycol or trifluoroethanol-trifluoro acetic acid mixture (for acid stable hydrazones) at 120 ºC, yielded various 1,3,5-trisubstituted pyrazoles (3a-j). The final products were characterized by spectral analysis using Mass, NMR and IR spectroscopy. All the products were assessed for their anti-inflammatory, analgesic and antipyretic activities on Swiss albino rats. All the compounds (3a-j) exhibited noteworthy defence against inflammation, nociception and hyperthermia. Compounds (3e and 3h) disclosed better antiinflammatory, analgesic and antipyretic activities while compound 3c had highest anti-inflammatory activity compared to the standard nimesulide.

  一系列的1,3,5-三取代吡唑衍生物通过电子富集的N-取代芳基腙和硝基烯烃的环加成反应合成。不同的N-取代芳基腙(1a-j)与4-甲基-β-硝基苯乙烯(2)在乙二醇或三氟乙醇-三氟乙酸混合物(用于酸稳定的腙)中于120°C反应，生成各种1,3,5-三取代吡唑(3a-j)。最终产物通过质谱、核磁共振和红外光谱进行了表征分析。所有产物在瑞士白鼠上进行了抗炎、镇痛和退热活性评估。所有化合物(3a-j)表现出显著的抗炎、镇痛和退热活性。化合物(3e和3h)表现出更好的抗炎、镇痛和退热活性，而化合物3c的抗炎活性最高，超过了标准药物尼美舒利。