4-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-oxo-5-{4,7-10-tris[(tert-butoxy)carbonyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl}pentanoic acid | 1019282-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-oxo-5-{4,7-10-tris[(tert-butoxy)carbonyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl}pentanoic acid
• 英文别名: 4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-oxo-5-(4,7,10-tris(tert-butoxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)valeric acid
• CAS: 1019282-62-2
• 化学式: C₃₃H₅₉N₅O₁₁
• 分子量: 701.858
• InChiKey: UDHVTAWKNACBFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  184.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-oxo-5-{4,7-10-tris[(tert-butoxy)carbonyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl}pentanoic acid 、 10-(2-aminoacetyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到tri-tert-butyl 10-(N2-(tert-butoxycarbonyl)-N5-(2-oxo-2-(4,7,10-tris(tert-butoxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)ethyl)glutaminyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  大环多胺的双核铜 (II) 配合物：合成、表征和 DNA 裂解

  摘要：

  合成并表征了两种大环多胺配体及其双核铜 (II) (CuII) 配合物。在配合物中，两个 1,4,7,10-四氮杂环十二烷 (cyclen) 部分由二肽间隔基桥接，CuII 作为金属离子与配体配位形成新型配合物。这些复合物通过 UV/VIS、IR、EPR 和 ESI-MS 分析进行表征。在生理条件下研究了这些复合物的催化 DNA 裂解和 DNA 结合特性。系统地研究了复合物浓度、切割时间和温度对 DNA 切割反应的影响。结果强烈表明质粒 DNA (pUC 19) 可以被双核 CuII 复合物切割。在 pH 7.0 和 37 度下，将 DNA 与复合物孵育 24 小时，所有的 I 型都被选择性地转化为 II 型。在 55 度、pH 7.0 时，时间缩短到不到 30 分钟。根据机理实验，这些复合物通过氧化机制切割质粒pUC19 DNA。CuII 离子的协同作用对于改善 DNA 裂解很重要。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800005
• 作为产物：
  描述：

  1,4,7-tris[(tert-butoxy)carbonyl]-10-(4-methoxycarbonyl-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}butanoyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-oxo-5-{4,7-10-tris[(tert-butoxy)carbonyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl}pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  大环多胺的双核铜 (II) 配合物：合成、表征和 DNA 裂解

  摘要：

  合成并表征了两种大环多胺配体及其双核铜 (II) (CuII) 配合物。在配合物中，两个 1,4,7,10-四氮杂环十二烷 (cyclen) 部分由二肽间隔基桥接，CuII 作为金属离子与配体配位形成新型配合物。这些复合物通过 UV/VIS、IR、EPR 和 ESI-MS 分析进行表征。在生理条件下研究了这些复合物的催化 DNA 裂解和 DNA 结合特性。系统地研究了复合物浓度、切割时间和温度对 DNA 切割反应的影响。结果强烈表明质粒 DNA (pUC 19) 可以被双核 CuII 复合物切割。在 pH 7.0 和 37 度下，将 DNA 与复合物孵育 24 小时，所有的 I 型都被选择性地转化为 II 型。在 55 度、pH 7.0 时，时间缩短到不到 30 分钟。根据机理实验，这些复合物通过氧化机制切割质粒pUC19 DNA。CuII 离子的协同作用对于改善 DNA 裂解很重要。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800005

文献信息

• DNA cleavage by novel copper (II) complex and the role of β-cyclodextrin in promoting cleavage
  作者：Yu Huang、Qiao-Sen Lu、Ji Zhang、Zhong-Wei Zhang、Yu Zhang、Shan-Yong Chen、Kun Li、Xin-Yu Tan、Hong-Hui Lin、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.088

  日期：2008.2.1

  mide and the copper (II) complex were synthesized and characterized. The copper (II) complex showed DNA cleavage ability without the existence of other additives. The pUC19 plasmid DNA was cleaved to linear form by 0.71 microM of complex under physiological conditions. beta-Cyclodextrin was used to investigate the relationship of nuclease activity and DNA binding ability. The addition of beta-cyclodextrin

  合成并表征了一种新的环素衍生物N-1-萘基-[4-氨基-5-氧代-5-（1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1-基）]戊酰胺和铜（II）配合物。铜（II）配合物显示出DNA裂解能力，而没有其他添加剂的存在。在生理条件下，通过0.71 microM的复合物将pUC19质粒DNA切割成线性形式。β-环糊精用于研究核酸酶活性与DNA结合能力的关系。β-环糊精的添加显示出出乎意料的促进DNA切割的能力。通过（1）1 H NMR和荧光光谱研究了β-环糊精在DNA切割过程中的作用。根据粘度测量的数据，证实了复合物与DNA的结合应该是凹槽结合模型。所有结果表明，DNA切割能力的提高归因于β-环糊精与萘基部分之间的相互作用。β-环糊精可能包含萘基部分，并使其与DNA的次要/主要沟相抵触，并降低了DNA结合能力，因此，铜（II）中心被激活以生成更多的活性氧，从而导致DNA裂解。