(1R,3S,4S,8R,12S,14S,16S,18R,19S,22S,25S,26R,27S,28S,29S,32R,33S,34R,36R,39S)-33-chloro-14,16,27,28-tetrahydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-25,34-dimethoxy-19,29,39-trimethyl-2,5,40,41,42,43,44-heptaoxaheptacyclo[34.3.1.11,4.18,12.118,22.122,26.132,36]pentatetracontan-6-one | 1207619-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,3S,4S,8R,12S,14S,16S,18R,19S,22S,25S,26R,27S,28S,29S,32R,33S,34R,36R,39S)-33-chloro-14,16,27,28-tetrahydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-25,34-dimethoxy-19,29,39-trimethyl-2,5,40,41,42,43,44-heptaoxaheptacyclo[34.3.1.11,4.18,12.118,22.122,26.132,36]pentatetracontan-6-one
• CAS: 1207619-59-7
• 化学式: C₄₅H₇₅ClO₁₅
• 分子量: 891.534
• InChiKey: PLABOPBFZMSHJI-QOPHSTRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S,8R,12S,14S,16S,18R,19S,22S,25S,26R,27S,28S,29S,32R,33S,34R,36R,39S)-33-chloro-14,16,27,28-tetrahydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-25,34-dimethoxy-19,29,39-trimethyl-2,5,40,41,42,43,44-heptaoxaheptacyclo[34.3.1.11,4.18,12.118,22.122,26.132,36]pentatetracontan-6-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体控制的螺旋藻内酯A甲酯的全合成。片段偶联研究和合成完成† • §

  摘要：

  螺旋藻内酯是结构上前所未有的海洋大环内酯类的新家族，由于它们对蛋白磷酸酶2A的有效抑制作用，它们显示出有希望的抗癌特性。在之前的论文中，概述了合成螺阿司匹利特A甲酯的模块化策略，该策略考虑了最初的立体化学不确定性，并合成了一系列适当官能化的片段。在本文中，描述了这种综合的实现。探索了两种替代的偶联策略来制备C26–C40 DEF双螺缩醛片段：C26醛与C17–C25砜的改性Julia烯化反应，以及C25三烷基硼烷与C17–C24碘代乙烯的Suzuki偶联，这也需要开发双氢硼化反应来安装C23 / C24立体中心。后者被证明是一种非常优越的策略，并且经过充分优化以提供C17醛，再与C1-C16炔烃片段偶联以提供C1-C40碳骨架。然后，通过自发性螺缩醛化反应将两种PMB醚氧化裂解，将BC螺缩醛安装在该高级中间体中，这也导致C23 TES醚的出乎意料的脱保护。随后的截短的癸二酸以高收率环化，以

  DOI：

  10.1039/c2ob25101a
• 作为产物：
  描述：

  在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(1R,3S,4S,8R,12S,14S,16S,18R,19S,22S,25S,26R,27S,28S,29S,32R,33S,34R,36R,39S)-33-chloro-14,16,27,28-tetrahydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-25,34-dimethoxy-19,29,39-trimethyl-2,5,40,41,42,43,44-heptaoxaheptacyclo[34.3.1.11,4.18,12.118,22.122,26.132,36]pentatetracontan-6-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制的螺旋藻内酯A甲酯的全合成。片段偶联研究和合成完成† • §

  摘要：

  螺旋藻内酯是结构上前所未有的海洋大环内酯类的新家族，由于它们对蛋白磷酸酶2A的有效抑制作用，它们显示出有希望的抗癌特性。在之前的论文中，概述了合成螺阿司匹利特A甲酯的模块化策略，该策略考虑了最初的立体化学不确定性，并合成了一系列适当官能化的片段。在本文中，描述了这种综合的实现。探索了两种替代的偶联策略来制备C26–C40 DEF双螺缩醛片段：C26醛与C17–C25砜的改性Julia烯化反应，以及C25三烷基硼烷与C17–C24碘代乙烯的Suzuki偶联，这也需要开发双氢硼化反应来安装C23 / C24立体中心。后者被证明是一种非常优越的策略，并且经过充分优化以提供C17醛，再与C1-C16炔烃片段偶联以提供C1-C40碳骨架。然后，通过自发性螺缩醛化反应将两种PMB醚氧化裂解，将BC螺缩醛安装在该高级中间体中，这也导致C23 TES醚的出乎意料的脱保护。随后的截短的癸二酸以高收率环化，以

  DOI：

  10.1039/c2ob25101a