1-benzyl-4-(1'-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2'-methylprop-1'-en-1'-yl)-pyrrolidin-2-one | 1161836-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(1'-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2'-methylprop-1'-en-1'-yl)-pyrrolidin-2-one
• CAS: 1161836-29-8
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: UWCDISWSQUPGQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴甲基-苯并[1,3]二氧代 、 1-benzyl-4-(1'-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2'-methylprop-1'-en-1'-yl)-pyrrolidin-2-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以75%的产率得到(3,4-trans)-1-benzyl-3-(1,3-benzodioxol-5-yl-methyl)-4-(1'-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2'-methylprop-1'-en-1'-yl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  无磷钯催化的异戊烯碳钯/烯丙基烷基化多米诺序列：制备4-（α-苯乙烯基）γ-内酰胺的新途径

  摘要：

  可以自由决定：通过无磷钯催化的碳钯/烯丙基烷基化多米诺序列，可以以61–88％的产率合成各种4-（α-苯乙烯基）γ-内酰胺（请参见方案）。环化是完全区域和非对映选择性的，有利于3,4-反式-二取代的γ-内酰胺。该方法已成功地用于合成天然木脂素（+）-氧代-对羟基苯甲酸酯的新氮杂类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.200900184
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-trans)-1-benzyl-3-(methoxycarbonyl)-4-(1'-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2'-methylprop-1'-en-1'-yl)-pyrrolidin-2-one 在 水 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1-benzyl-4-(1'-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2'-methylprop-1'-en-1'-yl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  无磷钯催化的异戊烯碳钯/烯丙基烷基化多米诺序列：制备4-（α-苯乙烯基）γ-内酰胺的新途径

  摘要：

  可以自由决定：通过无磷钯催化的碳钯/烯丙基烷基化多米诺序列，可以以61–88％的产率合成各种4-（α-苯乙烯基）γ-内酰胺（请参见方案）。环化是完全区域和非对映选择性的，有利于3,4-反式-二取代的γ-内酰胺。该方法已成功地用于合成天然木脂素（+）-氧代-对羟基苯甲酸酯的新氮杂类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.200900184