(1'R,2'S,4'S,5'S)-1-(4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-yl)thymine | 1383532-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (1'R,2'S,4'S,5'S)-1-(4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-yl)thymine
• CAS: 1383532-50-0
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₄Si
• 分子量: 364.517
• InChiKey: RQGNQNZZBVBLIK-NHIYQJMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  73.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'S,4'S,5'S)-1-(4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-yl)thymine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(1'R,2'S,4'S,5'S)-1-(hydroxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-yl)thymine
  参考文献：
  名称：

  环丁烷融合的核苷的合成，抗HIV活性研究和计算机合理化

  摘要：

  本工作描述了一些新型的3-氧杂双环[3.2.0]庚烷型核苷的新方法，这些结构在结构上类似于有效的抗HIV药物司他夫定（d4T）。为了获得与进一步合成设计相关的分子水平的知识，通过计算方法来研究这些化合物缺乏活性的原因，这些方法解释了抗HIV核苷的三个主要生理要求：它们的药物相似性，其激活过程以及随后的相互作用HIV逆转录酶（HIV‐RT）。我们的结果表明，在糖部分的2'和3'位置包含稠合的环丁烷可提供类似药物的化合物。然而，该环丁烷部分的存在阻止了与已知至少激活d4T的一种酶的催化激活相一致的结合取向。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200059
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5S)-2-acetyloxy-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]hept-6-ene 、 胸腺嘧啶 在 N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 以52%的产率得到(1'R,2'S,4'S,5'S)-1-(4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-yl)thymine
  参考文献：
  名称：

  环丁烷融合的核苷的合成，抗HIV活性研究和计算机合理化

  摘要：

  本工作描述了一些新型的3-氧杂双环[3.2.0]庚烷型核苷的新方法，这些结构在结构上类似于有效的抗HIV药物司他夫定（d4T）。为了获得与进一步合成设计相关的分子水平的知识，通过计算方法来研究这些化合物缺乏活性的原因，这些方法解释了抗HIV核苷的三个主要生理要求：它们的药物相似性，其激活过程以及随后的相互作用HIV逆转录酶（HIV‐RT）。我们的结果表明，在糖部分的2'和3'位置包含稠合的环丁烷可提供类似药物的化合物。然而，该环丁烷部分的存在阻止了与已知至少激活d4T的一种酶的催化激活相一致的结合取向。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200059