头孢替安杂质 | 58684-56-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 头孢替安杂质
• 英文名称: (6R)-7t-[2-(2-amino-thiazol-4-yl)-acetylamino]-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 58684-56-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₄S₂
• 分子量: 354.411
• InChiKey: WRGRCPZZJLWONI-LDYMZIIASA-N

物化性质

• 沸点：
  825.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

制备方法与用途

概述

头孢替安又称头孢噻乙胺唑或泛司博林。第二代头孢菌素之一。一般为二盐酸盐。抗菌谱与头孢唑啉钠相似。对G+细菌的抗菌作用与头孢唑啉钠接近，对G-细菌的抗菌作用则比其强10倍以上，尤其对大肠埃希氏菌(Escherichiacoli)、肺炎克雷伯氏菌(Klebsiellapneumoniae)和奇异变形杆菌(Proteusmirabilis)具有强烈的抗菌活性；对普通变形杆菌(Proteusvulgaris)和柠檬酸杆菌(Citrobacterspp)也有效；对不动杆菌(Acinetobacterspp)和铜绿假单胞菌(Pseudomonasaeruginosa)无效。可用于治疗由敏感菌所引起的各种感染，如败血症、呼吸道感染、胆道感染、腹膜炎、泌尿生殖道感染、前列腺炎、骨髓炎以及皮肤软组织的感染等。

用途

头孢替安杂质为新型头孢菌素衍生物具有更宽的抗菌谱，是理想的头孢菌素抗生素，具有强而广泛的抗菌谱，尤其是对革兰氏阴性菌如大肠杆菌，肺炎克雷伯菌，寻常型变形杆菌和摩氏变形杆菌具有抑制作用，与已知的头孢菌素相比，具有更大的抑制活性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R)-7t-[2-(2-amino-thiazol-4-yl)-acetylamino]-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2-methanesulfonyl-ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 头孢替安杂质
  参考文献：
  名称：

  A new cephalosporin. SCE-963: 7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-acetamido]-3-[[[1-(2-dimethylaminoethyl)-1H-tetrazol-5-yl]-thio]methyl]ceph-3-em-4-carboxylic acid. Chemistry and structure-activity relationships.

  摘要：

  报道了一系列7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)乙酰氨基]头孢菌素（1）的合成及其体外和体内的抗菌活性，这些化合物具有不同的3-取代基，如甲基、羟甲基、乙酰氧甲基、吡啶鎓甲基和杂环硫甲基等。含有五元杂环硫甲基的衍生物对包括某些对头孢唑林和头孢利定不敏感的大肠杆菌和摩根氏变形杆菌等革兰氏阴性菌表现出强烈的抑制活性。特别值得注意的是7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)乙酰氨基]-3-[[[1-(2-二甲氨基乙基)-1H-四唑-5-基]硫]甲基]头孢-3-烯-4-羧酸（1y；SCE-963）显示了显著的活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.31.1262