(2R,3S,4S,5S,6S)-2-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-6-(hex-5-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 1361986-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,6S)-2-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-6-(hex-5-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 1361986-78-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₇
• 分子量: 290.313
• InChiKey: VMHJDJOZUSWKGH-RJRAAQABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  119.61
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6R)-6-[(1S)-1,2-二羟基乙基]四氢吡喃-2,3,4,5-四醇 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 (2R,3S,4S,5S,6S)-2-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-6-(hex-5-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  多价糖基化富勒烯对脂糖庚糖基转移酶WaaC的抑制：糖基转移酶抑制的一种新模式。

  摘要：

  在重要的细菌糖脂（例如脂多糖（LPS））中发现了l，d-庚糖苷（L-甘油-D-甘露聚糖-庚糖），其生物合成旨在开发新型抗菌剂。这项工作描述了一系列富勒烯六加合物的合成，这些加合物带有12个拷贝的外围糖，显示了细菌l，d-庚酮的甘露吡喃糖核心结构。最后一步是通过有效的铜催化炔烃-叠氮化物环加成反应组装多聚体。将最终的富勒烯糖球作为庚基转移酶WaaC的抑制剂进行分析，该糖基转移酶催化第一个L的掺入将庚糖转化为LPS。有趣的是，最终分子的抑制在低微摩尔范围被发现（IC 50 = 7-45μ中号），而相应的单体苷显示高微摩尔至毫摩尔低抑制水平（IC 50总是高于400μ中号）。当以“每糖”为基础进行评估时，这些抑制数据表明，在每种情况下，富勒烯的一个糖苷对WaaC的平均亲和力在以多聚体形式显示时均得到显着增强，从而证明了意想不到的多价效应。迄今为止，从未用糖基转移酶证实过这种多价抑制方式。

  DOI：

  10.1002/chem.201102052