benzyl -(S)-prolinate trifluoroacetate | 70462-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl -(S)-prolinate trifluoroacetate
• 英文别名: benzyl (2S)-1-[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 70462-59-8
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 466.457
• InChiKey: NGZVZXSRNLTGPR-HLRBRJAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  109.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(S)-1-benzyloxycarbonylaminoethyl>-4-p-nitrophenyloxycarbonyl-thiazole 、 benzyl -(S)-prolinate trifluoroacetate 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以42%的产率得到benzyl (2S)-1-[(2S)-3-phenyl-2-[[2-[(1S)-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对环肽的合成研究。噻唑啉和噻唑类氨基酸的简便合成

  摘要：

  基于半胱氨​​酸酯与手性氨基酸衍生的N-保护的亚氨基醚（22）和（25）之间的简单缩合反应，可以高效，高效地合成结构纯净的噻唑啉和噻唑结构氨基酸（26）和（27）进行说明。合成程序可与一系列氨基酸侧链和保护基团兼容，并允许制备各种小的光学纯肽，即（32）和（34），适合于修饰天然存在的环状肽，例如赖索胺（3） ）和（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81482-4