(S)-2-amino-6-((((1-hydroxy-2,2,5,5-tetramethylpyrroline-3-yl)methoxy)carbonyl)-amino)hexanoic acid | 1536470-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-6-((((1-hydroxy-2,2,5,5-tetramethylpyrroline-3-yl)methoxy)carbonyl)-amino)hexanoic acid
• 英文别名: (S)-2-amino-6-((((1-hydroxy-2,2,5,5-tetramethylpyrroline-3-yl)methoxy)carbonyl)amino)hexanoic acid；3-[[[[[(5S)-5-Amino-5-carboxypentyl]amino]carbonyl]oxy]methyl]-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxy；(2S)-2-amino-6-[(1-hydroxy-2,2,5,5-tetramethylpyrrol-3-yl)methoxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 1536470-18-4
• 化学式: C₁₆H₂₉N₃O₅
• 分子量: 343.423
• InChiKey: IRAYNPPGDHZZBX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-((((1-oxy-2,2,5,5-tetramethylpyrroline-3-yl)methoxy)carbonyl)amino)hexanoic acid 以 乙醚 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 (S)-2-amino-6-((((1-hydroxy-2,2,5,5-tetramethylpyrroline-3-yl)methoxy)carbonyl)-amino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Genetically Encoded Spin Label

  摘要：

  该发明涉及一种非规范氨基酸，化学式为I，即A - L - X，其中A是赖氨酸或酪氨酸，L是连接物或不存在，X是氨氧基自由基，如果A是赖氨酸，L与赖氨酸的N-ε原子结合，如果L不存在，X与赖氨酸的N-ε原子结合；如果A是酪氨酸，L与酪氨酸的酚羟基结合，如果L不存在，X与酪氨酸的酚羟基结合。此外，该发明还涉及一种将自旋标记引入蛋白质的方法，以及一种改性的吡咯赖氨酰-tRNA合成酶。

  公开号：

  EP2894476A1

文献信息

• A Genetically Encoded Spin Label for Electron Paramagnetic Resonance Distance Measurements
  作者：Moritz J. Schmidt、Julia Borbas、Malte Drescher、Daniel Summerer

  DOI：10.1021/ja411535q

  日期：2014.1.29

  spin-labeled proteins and obviates the need for any chemical labeling step usually required for protein electron paramagnetic resonance (EPR) studies. The amino acid can be introduced at multiple, user-defined sites of a protein and is stable in E. coli even for prolonged expression times. It can report intramolecular distance distributions in proteins by double-electron electron resonance measurements. Moreover

  我们报告了大肠杆菌中非规范的、自旋标记的氨基酸的遗传编码。这使得自旋标记蛋白质的细胞内生物合成成为可能，并且无需进行蛋白质电子顺磁共振 (EPR) 研究通常所需的任何化学标记步骤。氨基酸可以在蛋白质的多个用户定义位点引入，并且在大肠杆菌中稳定，即使表达时间延长。它可以通过双电子电子共振测量报告蛋白质中的分子内距离分布。此外，可以在细胞中选择性地检测自旋标记蛋白的信号。这为内源性蛋白质的细胞内 EPR 研究提供了优雅的新视角。
• [EN] GENETICALLY ENCODED SPIN LABEL<br/>[FR] MARQUEUR DE SPIN CODÉ GÉNÉTIQUEMENT
  申请人：UNIVERSITÄT KONSTANZ

  公开号：WO2015107071A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The invention relates to a non-canonical amino acid of the formula I, namely A - L - X, A is a lysine or a tyrosine, L is a linker or absent, and X is an aminoxyl radical or photocaged aminoxyl radical, and if A is lysine, L is bound to the N-epsilon atom of the lysine or, if L is absent, X is bound to the N-epsilon atom of the lysine; and if A is tyrosine, L is bound to the phenolic hydroxyl of the tyrosine or, if L is absent, X is bound to the phenolic hydroxyl of the tyrosine. Moreover, the invention also relates to a method for introducing a spin label into a protein and to a modified pyrrolysyl-tRNA- synthetase.