1,1a,1b,2-tetrahydro-1,2-bis(phenylsulfonyl)bisazirino<1,2-a:2',1'-c>quinoxaline | 130008-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,1a,1b,2-tetrahydro-1,2-bis(phenylsulfonyl)bisazirino<1,2-a:2',1'-c>quinoxaline
• 英文别名: 3,6-bis(benzenesulfonyl)-2,7-diazatetracyclo[6.4.0.02,4.05,7]dodeca-1(12),8,10-triene
• CAS: 130008-11-6；87505-09-7
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₄S₂
• 分子量: 438.528
• InChiKey: PIKZTPPGVNMHEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮 、 氯甲基苯砜 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以66%的产率得到1,1a,1b,2-tetrahydro-1,2-bis(phenylsulfonyl)bisazirino<1,2-a:2',1'-c>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Makosza, Mieczyslaw; Golinski, Jerzy; Ostrowski, Stanislaw, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 3, p. 577 - 585

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of aziridine and cyclopropane rings in reaction of quinozalines and naphthyridines with α-halocarbanions
  作者：J. Goliński、M. Mákosza、A. Rykowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88157-5

  日期：1983.1

  Quinoxalines and 1,5-,1.6-,1.7- and 1.8-naphthyridines react easily with chloromethyl phenyl sulfone and N,N-dialkyl chloromethanesulfonamides in the presence of base to give tetracyclic bis-aziridines and cyclopropae-aziridine derivatives.

  在碱存在下，喹喔啉和1,5-，1.6-，1.7-和1.8-萘啶容易与氯甲基苯基砜和N，N-二烷基氯甲烷磺酰胺反应，得到四环双-氮丙啶和环丙烷-氮丙啶衍生物。
• Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen versus Bis-Annulation in the Reaction of Chloromethyl Aryl Sulfone Carbanion with Electrophilic Arenes
  作者：Mieczyslaw M\kakosza、Tomasz Glinka、Stanislaw Ostrowski、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1246/cl.1987.61

  日期：1987.1.5

  The carbanion of chloromethyl aryl sulfone reacts with 1-cyanonaphthalene to form a bis-annulated product whereas with 1-nitronaphthalene vicarious nucleophilic substitution of hydrogen takes place. This result and the bis-annulation of quinoxalines and naphthyridines which was reported earlier are rationalized in terms of the negative charge delocalization in the intermediate σ-adducts.

  氯甲基芳基砜的碳负离子与 1-氰基萘反应形成双环产物，而与 1-硝基萘发生氢的亲核取代。这个结果和之前报道的喹喔啉和萘啶的双环化在中间 σ 加合物中的负电荷离域方面是合理的。
• MAKOSZA, MIECZYSLAW;GOLINSKI, JERZY;OSTROWSKI, STANISLAW;RYKOWSKI, ANDRZE+, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 577-585
  作者：MAKOSZA, MIECZYSLAW、GOLINSKI, JERZY、OSTROWSKI, STANISLAW、RYKOWSKI, ANDRZE+

  DOI：——

  日期：——
• GOLINSKI, J.;MAKOSZA, M.;RYKOWSKI, A., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 31, 3279-3280
  作者：GOLINSKI, J.、MAKOSZA, M.、RYKOWSKI, A.

  DOI：——

  日期：——
• MAKOSZA M.; GLINKA T.; OSTROWSKI S.; RYKOWSKI A., CHEM. LETT.,(1987) N 1, 61-64
  作者：MAKOSZA M.、 GLINKA T.、 OSTROWSKI S.、 RYKOWSKI A.

  DOI：——

  日期：——