(R)-2,2-dibenzylcyclopentanol | 1139871-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2,2-dibenzylcyclopentanol
• CAS: 1139871-56-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: MSJGQZXPPBXPBA-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2-dibenzylcyclopentanol 、 3,5-二溴苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(R)-2,2-dibenzylcyclopentyl 3,5-dibromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Oxazaborolidine-Catalyzed Reduction of 1,3-Dicarbonyl Compounds: Role of the Additive Diethylaniline

  摘要：

  The oxazaborolidine-catalyzed reduction of 2,2-disubstituted cycloalkan-1,3-diones or hindered 2,2-disubstituted cyclic ketones using catecholborane as reductant proceeds with greater enantioselectivity when N,N-diethylaniline is added. It has now been shown that the effect of this additive is to catalyze the conversion of a harmful minor impurity in catalyst preparations to the active catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol900258f
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibenzylcyclopentanone 在 N,N-二乙基苯胺 、 (S)-tetrahydro-1-butyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo{2,1-c}{1,3,2}oxazaborole 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到(R)-2,2-dibenzylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Oxazaborolidine-Catalyzed Reduction of 1,3-Dicarbonyl Compounds: Role of the Additive Diethylaniline

  摘要：

  The oxazaborolidine-catalyzed reduction of 2,2-disubstituted cycloalkan-1,3-diones or hindered 2,2-disubstituted cyclic ketones using catecholborane as reductant proceeds with greater enantioselectivity when N,N-diethylaniline is added. It has now been shown that the effect of this additive is to catalyze the conversion of a harmful minor impurity in catalyst preparations to the active catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol900258f