N-(2,5-di-tert-butylphenyl)-3-(2-iodophenyl)propanamide | 850244-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,5-di-tert-butylphenyl)-3-(2-iodophenyl)propanamide
• 英文别名: N-(2,5-ditert-butylphenyl)-3-(2-iodophenyl)propanamide
• CAS: 850244-74-5
• 化学式: C₂₃H₃₀INO
• 分子量: 463.402
• InChiKey: WFLUMQWWCGONEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  539.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,5-di-tert-butylphenyl)-3-(2-iodophenyl)propanamide 在 palladium diacetate 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 (S(a),R)-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-3-allyl-3,4-dihydro-1H-quinoline-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称 N-芳基化高度对映选择性合成阻转异构苯胺衍生物：构象分析及其在不对称烯醇化学中的应用

  摘要：

  在 (R)-DTBM-SEGPHOS-Pd(OAc)(2) 催化剂存在下，各种邻叔丁基苯胺与对碘硝基苯的 N-芳基化（芳香胺化）以高对映选择性 (88-96% ee) 进行以良好的产率得到具有 NC 手性轴的阻转异构 N-（对硝基苯基）苯胺。阻转异构苯胺产品更倾向于以具有转位邻叔丁基苯基和羰基氧的 E-旋转异构体形式存在。将本催化对映选择性 N-芳基化应用于分子内形式得到具有高光学纯度 (92-98% ee) 的阻转异构内酰胺衍生物。由阻转异构苯胺和内酰胺产物制备的烯醇锂与各种卤代烷反应得到具有高非对映选择性（非对映异构体比 = 13:1 至 46:1）的 α-烷基化产物。

  DOI：

  10.1021/ja064026n
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二叔丁基苯胺 、 3-(2-碘苯基)丙酸乙酯 在 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.33h， 以49%的产率得到N-(2,5-di-tert-butylphenyl)-3-(2-iodophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称 N-芳基化反应有效合成光学活性阻转异构苯胺

  摘要：

  在 (R)-DTBM-SEGPHOS-Pd(OAc)2 催化剂存在下，邻叔丁基-NH-苯胺与 4-硝基碘苯的 N-芳基化反应以高对映选择性 (89-95% ee) 进行，得到光学具有NC手性轴的活性阻转异构苯胺。此外，本催化不对称 N-芳基化的分子内形式产生具有高光学纯度 (94-96% ee) 的阻转异构内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja042216x

文献信息

• Atropisomeric lactam chemistry: catalytic enantioselective synthesis, application to asymmetric enolate chemistry and synthesis of key intermediates for NET inhibitors
  作者：Masashi Takahashi、Hajime Tanabe、Tsuyoshi Nakamura、Daisuke Kuribara、Toshiyuki Yamazaki、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.095

  日期：2010.1

  enantioselective manner (89–98% ee) to give optically active atropisomeric lactams having an N–C chiral axis. MPLC purification of the enantio-enriched lactam products using an achiral silica gel column led to a further increase in the enantiomeric purity (>99% ee). The reaction of the lithium enolate prepared from the optically active atropisomeric lactam with various alkyl halides gave α-substituted and

  在（存在- [R）-SEGPHOS -钯（OAC）2催化剂中，分子内Ñ的-arylation邻-叔具有碘苯基的丁基丁基-NH-苯胺以高度对映选择性的方式（89-98％ee）进行反应，得到具有NC手性轴的旋光性阻转异构内酰胺。使用非手性硅胶色谱柱对富含对映体的内酰胺产物进行MPLC纯化可进一步提高对映体纯度（> 99％ee）。由旋光性阻转异构内酰胺制备的烯醇锂与各种烷基卤化物的反应得到具有高非对映选择性的α-取代的和α，α-二取代的内酰胺产物。α-烷基化内酰胺衍生物被有效地转化为合成NET抑制剂的关键中间体。
• Studies on rotational barriers of N–C axially chiral compounds: increase in the rotational barrier by aromatization
  作者：Naomi Suzumura、Masato Kageyama、Daichi Kamimura、Takahiro Inagaki、Yasuo Dobashi、Hiroshi Hasegawa、Haruhiko Fukaya、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.007

  日期：2012.8

  The rotational barriers in axially chiral quinolin-2-one and quinazolin-2-one possessing N-(ortho-tert-butyl)phenyl group were found to significantly increase in comparison with those of corresponding dihydroquinolin-2-one and dihydroquinazolin-2-one. Analysis of transition state structure during N–Ar bond rotation based on DFT calculation indicates that the increase in the rotational barrier is due

  在轴向手性喹啉-2-酮和喹唑啉-2-酮具有旋转障碍ñ - （邻-叔丁基）苯基被发现在比较那些对应二氢喹啉-2-酮和的显著增加二氢喹唑啉-2-一。基于DFT计算的N–Ar键旋转过程中的过渡态结构分析表明，旋转势垒的增加是由于含氮杂环部分的明显变形所致。
• Regio- and Stereoselective α-Allylation with Enolates Prepared from N–C Axially Chiral Thiolactam and Lactam
  作者：Tatsunori Sakagami、Ryosuke Matsui、Shohei Aoyama、Erina Niijima、Gary J. Richards、Akiko Hori、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00460

  日期：2024.5.17

  bromide derivatives with the enolate prepared from enantioenriched N–C axially chiral N-(2,5-di-tert-butylphenyl)-3,4-dihydroquinolin-2-one (lactam) and -thione (thiolactam) proceeded in a completely regio- and stereoselective manner to afford SN2 and SN2′-like products, respectively. Furthermore, through the conversion of thiolactam to lactam, the regiodivergent and stereoselective synthesis of N–C

  烯丙基溴衍生物与对映体富集的 N-C 轴向手性N- (2,5-二叔丁基苯基)-3,4-二氢喹啉-2-酮（内酰胺）和硫酮（硫代内酰胺）制备的烯醇化物进行反应以完全区域选择性和立体选择性的方式分别提供 S N 2 和 S N 2' 样产物。此外，通过将硫代内酰胺转化为内酰胺，实现了带有手性叔α-碳的N-C轴向手性内酰胺的区域发散和立体选择性合成。