(2RS,3RS)-2-amino-3-methoxy-3-phenyl-propan-1-ol | 104398-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,3RS)-2-amino-3-methoxy-3-phenyl-propan-1-ol
• 英文别名: (2RS,3RS)-2-amino-3-methoxy-3-phenyl-propan-1-ol
• CAS: 104398-16-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: LTUFDJZQDYKCPE-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-32 °C
• 沸点：
  325.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3RS)-2-amino-3-methoxy-3-phenyl-propan-1-ol 在 氢溴酸 作用下， 生成 (1RS,2RS)-2-(4-nitro-benzoylamino)-3-(4-nitro-benzoyloxy)-1-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Kollonitsch et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1955, vol. 5, p. 13,20

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3RS)-3-methoxy-2-nitro-3-phenyl-propan-1-ol 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 (2RS,3RS)-2-amino-3-methoxy-3-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tatsuoka et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 604,606

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Antibiotics and Related Substances. VI. Configurations of Isomeric O-Methylphenylserines and a New Route for the Synthesis of Chloramphenicol
  作者：Tetsuo Suami、Sumio Umezawa

  DOI：10.1246/bcsj.30.537

  日期：1957.5

  (1) DL-threo-O-Methylphenylserine has been isolated through its N-formyl derivative from the diastereomeric mixture of O-methylphenylserines which was prepared by the route of Van Loon and Carter. (2) DL-threo-O-Methylphenylserine has been led to DL-threo-2-amino-1-p-nitrophe-nyl-1,3-propanediol and further to DL-chloramphenicol. (3) The other diastereomer of O-methylphenylserine (m. p. 251–253°C)

  (1) DL-threo-O-甲基苯基丝氨酸是通过其N-甲酰基衍生物从Van Loon和Carter路线制备的O-甲基苯基丝氨酸的非对映异构混合物中分离出来的。(2) DL-threo-O-Methylphenylserine 已生成 DL-threo-2-amino-1-p-nitrophen-nyl-1,3-propanediol 并进一步生成 DL-氯霉素。(3) O-甲基苯基丝氨酸的另一种非对映异构体 (mp 251–253°C) 已生成 DL-erythro-2-amino-1-p-nitrophenyl-l,3-propanediol hydrochloride。(4) O-甲基苯基丝氨酸和O-甲基苯基丝氨醇的非对映异构体的几种衍生物已被描述。
• Dornow; Gellrich, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 594, p. 177,181
  作者：Dornow、Gellrich

  DOI：——

  日期：——
• Miyamoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 677,679
  作者：Miyamoto

  DOI：——

  日期：——