(E)-1-(6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)undec-6-en-5-yl)piperidine | 1222085-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-1-(6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)undec-6-en-5-yl)piperidine
• 英文别名: (E)-nBuCH(pip)C(CHnBu)B(pin)
• CAS: 1222085-48-4
• 化学式: C₂₂H₄₂BNO₂
• 分子量: 363.392
• InChiKey: KDDDALZBMVHWOG-CYVLTUHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)undec-6-en-5-yl)piperidine 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以36.1 mg的产率得到5-(piperidin-1-yl)undecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基取代与 Suzuki 交叉偶联：利用双功能底物的化学选择性

  摘要：

  一种催化剂，两种反应——化学选择性的故事：如果在烯丙基乙酸酯和乙烯基硼酸酯之间进行选择，钯会优先与烯丙基乙酸酯反应，生成烯丙基取代产物。在芳基溴和碱存在下，随后发生铃木交叉偶联，得到烯丙胺（参见方案；pin=频哪醇，THF=四氢呋喃）。

  DOI：

  10.1002/anie.200905399
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 (E)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)undec-6-en-5-yl acetate 在 [(η3-C3H5)PdCl]2 、 PPh₃ 作用下， 以 tetrahydrofuran 为溶剂， 以79%的产率得到(E)-1-(6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)undec-6-en-5-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基取代与 Suzuki 交叉偶联：利用双功能底物的化学选择性

  摘要：

  一种催化剂，两种反应——化学选择性的故事：如果在烯丙基乙酸酯和乙烯基硼酸酯之间进行选择，钯会优先与烯丙基乙酸酯反应，生成烯丙基取代产物。在芳基溴和碱存在下，随后发生铃木交叉偶联，得到烯丙胺（参见方案；pin=频哪醇，THF=四氢呋喃）。

  DOI：

  10.1002/anie.200905399

文献信息

• Palladium-Catalyzed Chemoselective Allylic Substitution, Suzuki-Miyaura Cross-Coupling, and Allene Formation of Bifunctional 2-B(pin)-Substituted Allylic Acetate Derivatives
  作者：Byeong-Seon Kim、Mahmud M. Hussain、Nusrah Hussain、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/chem.201402353

  日期：2014.9.8

  of organic synthesis is the control of chemoselectivity to enable the selective formation of diverse structural motifs from a readily available substrate class. Presented herein is a detailed study of chemoselectivity with palladium‐based phosphane catalysts and readily available 2‐B(pin)‐substituted allylic acetates, benzoates, and carbonates. Depending on the choice of reagents, catalysts, and reaction

  有机合成前沿的一项艰巨挑战是控制化学选择性，以从现成的底物类别中选择性形成不同的结构基序。本文详细介绍了钯基磷烷催化剂和容易获得的 2-B(pin)-取代的烯丙基乙酸酯、苯甲酸酯和碳酸酯的化学选择性。根据试剂、催化剂和反应条件的选择，2-B(pin)-取代的烯丙基乙酸酯和衍生物可以被引导到三个反应歧管之一：烯丙基取代、Suzuki-Miyaura 交叉偶联或消除形成丙二烯，均具有出色的化学选择性。