6-Methyl-4-(3-nitro-phenyl)-2-phenyl-1,4-dihydro-pyrimidine-5-carboxylic acid isopropyl ester | 143996-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Methyl-4-(3-nitro-phenyl)-2-phenyl-1,4-dihydro-pyrimidine-5-carboxylic acid isopropyl ester
• 英文别名: Propan-2-yl 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 143996-59-2
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₄
• 分子量: 379.415
• InChiKey: WGYZGBSVMVJGCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-4-(3-nitro-phenyl)-2-phenyl-1,4-dihydro-pyrimidine-5-carboxylic acid isopropyl ester 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以74.8%的产率得到Iso-propyl 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-5-pyrimidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. I. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities.

  摘要：

  通过氧化4-芳基-1,4-二氢嘧啶合成了新型4-芳基嘧啶衍生物，并研究了它们对小鼠抗缺氧（AA）活性和大鼠线粒体抗脂质过氧化（ALP）活性的影响。在这些化合物中，乙基6-甲基-2-苯基-4-(4-吡啶基)-5-嘧啶羧酸酯（4b）具有AA活性（10mg/kg，腹腔注射），而乙基6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸酯（4f）具有ALP活性（73%抑制在10μg/ml）。后者化合物（100mg/kg，腹腔注射）对大鼠花生四烯酸引起的脑水肿也有效，其效力与维生素E相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1452
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸异丙酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-Methyl-4-(3-nitro-phenyl)-2-phenyl-1,4-dihydro-pyrimidine-5-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. I. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities.

  摘要：

  通过氧化4-芳基-1,4-二氢嘧啶合成了新型4-芳基嘧啶衍生物，并研究了它们对小鼠抗缺氧（AA）活性和大鼠线粒体抗脂质过氧化（ALP）活性的影响。在这些化合物中，乙基6-甲基-2-苯基-4-(4-吡啶基)-5-嘧啶羧酸酯（4b）具有AA活性（10mg/kg，腹腔注射），而乙基6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸酯（4f）具有ALP活性（73%抑制在10μg/ml）。后者化合物（100mg/kg，腹腔注射）对大鼠花生四烯酸引起的脑水肿也有效，其效力与维生素E相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1452

文献信息

• Tunable Carbon−Carbon and Carbon−Sulfur Cross-Coupling of Boronic Acids with 3,4-Dihydropyrimidine-2-thiones
  作者：Alenka Lengar、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/ol036496h

  日期：2004.3.1

  Direct microwave-assisted Pd(0)-catalyzed/Cu(I)-mediated carbon-carbon cross-coupling of 3,4-dihydropyrimidine-2-thiones and boronic acids under Liebeskind-Srogl conditions leads to 2-aryl-1,4-dihydropyrimidines in moderate to high yield. In contrast, Cu(II)-mediated reaction of the same substrates leads to carbon-sulfur cross-coupling. [reaction: see text]

  Liebeskind-Srogl条件下3,4-二氢嘧啶-2-硫酮与硼酸的直接微波辅助Pd（0）催化/ Cu（I）介导的碳-碳交叉偶联导致2-芳基-1,4 -二氢嘧啶，中等至高产率。相反，相同底物的Cu（II）介导的反应导致碳-硫交叉偶联。[反应：看文字]