1-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]isoquinoline | 101644-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]isoquinoline
• CAS: 101644-97-7
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: WNJFWRHMKCIVOP-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]isoquinoline 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67 %的产率得到4-[(E)-2-isoquinolin-1-ylethenyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  1-苯乙烯基异喹啉衍生物抗肝癌活性及线粒体作用的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  本研究以白藜芦醇和异喹啉为原料，设计并合成了 18 种 1-苯乙烯-异喹啉衍生物。化合物1c对 Huh7 和 SK-Hep-1 细胞的IC 50分别为 2.52 μM 和 4.20 μM。小鼠用650 mg/kg化合物1c处理，小鼠存活状态良好。进一步研究表明，化合物1c可通过将细胞周期阻滞在G2/M期抑制细胞增殖，诱导细胞凋亡，通过调节上皮-间质转化（EMT）抑制细胞迁移和侵袭。值得注意的是，多项研究指出，白藜芦醇可触发线粒体凋亡，从而诱导癌细胞凋亡。因此，我们研究了化合物的作用机制1c诱导 Huh7 和 SK-Hep-1 细胞凋亡。结果表明，化合物1c可调节线粒体凋亡通路相关蛋白的表达，抑制PI3K/Akt/mTOR信号通路的磷酸化。此外，化合物1c对Huh7-异种移植物的生长有抑制作用，按30 mg/kg/d给药，抑瘤率为41.44%。这项工作提供了一种潜在的抗肝细胞癌化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115420
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基异喹啉 、 对硝基苯甲醛 在 对甲苯磺酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85 %的产率得到1-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-苯乙烯基异喹啉衍生物抗肝癌活性及线粒体作用的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  本研究以白藜芦醇和异喹啉为原料，设计并合成了 18 种 1-苯乙烯-异喹啉衍生物。化合物1c对 Huh7 和 SK-Hep-1 细胞的IC 50分别为 2.52 μM 和 4.20 μM。小鼠用650 mg/kg化合物1c处理，小鼠存活状态良好。进一步研究表明，化合物1c可通过将细胞周期阻滞在G2/M期抑制细胞增殖，诱导细胞凋亡，通过调节上皮-间质转化（EMT）抑制细胞迁移和侵袭。值得注意的是，多项研究指出，白藜芦醇可触发线粒体凋亡，从而诱导癌细胞凋亡。因此，我们研究了化合物的作用机制1c诱导 Huh7 和 SK-Hep-1 细胞凋亡。结果表明，化合物1c可调节线粒体凋亡通路相关蛋白的表达，抑制PI3K/Akt/mTOR信号通路的磷酸化。此外，化合物1c对Huh7-异种移植物的生长有抑制作用，按30 mg/kg/d给药，抑瘤率为41.44%。这项工作提供了一种潜在的抗肝细胞癌化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115420

文献信息

• Grozinger; Sorcek; Oliver, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 6, p. 487 - 491
  作者：Grozinger、Sorcek、Oliver

  DOI：——

  日期：——
• GROZINGER, K. G.;SORCEK, R. J.;OLIVER, J. T., EUR. J. MED. CHEM., 1985, 20, N 6, 487-491
  作者：GROZINGER, K. G.、SORCEK, R. J.、OLIVER, J. T.

  DOI：——

  日期：——