3-(2-(3-acetoxyprop-1-ynyl)phenylpropiolaldehyde) | 1334680-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-(3-acetoxyprop-1-ynyl)phenylpropiolaldehyde)
• CAS: 1334680-27-1
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: NGQBKTIOGMIUCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(3-acetoxyprop-1-ynyl)phenylpropiolaldehyde) 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 ethyl 2-diazo-5-(2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl)-3-oxypent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  β-炔基-α-重氮-β-酮酸酯的Wolff重排：光诱导的乙炔-丙二烯异构化及其在烯二炔活化中的应用

  摘要：

  用300或350 nm的光照射β-苯基乙炔基-α-重氮-β-酮酸酯会导致有效的区域选择性Wolff重排，仅产生炔基迁移的产物。将醇加到生成的α-氧杂环丁烯中可制得α-苯基乙炔基-β-二酯，该酯会快速（τ  <1分钟）互变异构成1,1-二碳烷氧基丙二烯。后者然后以迈克尔的方式添加第二个醇分子以形成最终产物2-（1-烷氧基-2-苯基乙烯基）丙二酸酯。由烯酮在水溶液中产生的α-苯基乙炔基-β-酮酸不会异构化为丙二烯，而是经过脱羧生成β，γ-炔属酯。o的介绍母体α-重氮-β-酮酸酯结构中的（3-羟基-1-丙炔基）片段使我们能够同时实现两个目标：炔丙醇对光生乙烯酮和随后的乙炔的分子内亲核攻击使环闭合–艾伦重排。生成的烯炔-丙二烯会自发进行Myers-Saito环芳构化反应，从而生成1,4-双自由基。但是，在醇溶液中，乙烯酮与溶剂的反应胜过分子内过程。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd

  DOI：

  10.1002/poc.1875
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-(3-acetoxyprop-1-ynyl)phenylpropiolaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  β-炔基-α-重氮-β-酮酸酯的Wolff重排：光诱导的乙炔-丙二烯异构化及其在烯二炔活化中的应用

  摘要：

  用300或350 nm的光照射β-苯基乙炔基-α-重氮-β-酮酸酯会导致有效的区域选择性Wolff重排，仅产生炔基迁移的产物。将醇加到生成的α-氧杂环丁烯中可制得α-苯基乙炔基-β-二酯，该酯会快速（τ  <1分钟）互变异构成1,1-二碳烷氧基丙二烯。后者然后以迈克尔的方式添加第二个醇分子以形成最终产物2-（1-烷氧基-2-苯基乙烯基）丙二酸酯。由烯酮在水溶液中产生的α-苯基乙炔基-β-酮酸不会异构化为丙二烯，而是经过脱羧生成β，γ-炔属酯。o的介绍母体α-重氮-β-酮酸酯结构中的（3-羟基-1-丙炔基）片段使我们能够同时实现两个目标：炔丙醇对光生乙烯酮和随后的乙炔的分子内亲核攻击使环闭合–艾伦重排。生成的烯炔-丙二烯会自发进行Myers-Saito环芳构化反应，从而生成1,4-双自由基。但是，在醇溶液中，乙烯酮与溶剂的反应胜过分子内过程。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd

  DOI：

  10.1002/poc.1875