3,7-anhydro-6-C-<5,9-anhydro-6,7,10-tri-O-benzyl-8-C-(bromoethynyl)-1,1,2,2,3,3,4,4-octadehydro-1,2,3,4,8-pentadeoxy-D-glycero-D-gulo-decitol-1-yl>-4,5,8-tri-O-benzyl-1,1,2,2-tetradehydro-1,2,6-trideoxy-1-C-<<1,1-dimethyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-ylo... | 176094-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,7-anhydro-6-C-<5,9-anhydro-6,7,10-tri-O-benzyl-8-C-(bromoethynyl)-1,1,2,2,3,3,4,4-octadehydro-1,2,3,4,8-pentadeoxy-D-glycero-D-gulo-decitol-1-yl>-4,5,8-tri-O-benzyl-1,1,2,2-tetradehydro-1,2,6-trideoxy-1-C-<<1,1-dimethyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-ylo...
• CAS: 176094-16-9
• 化学式: C₇₄H₈₁BrO₁₀Si
• 分子量: 1238.44
• InChiKey: SESKNOZVJKHOSD-CJDFUZEJSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-anhydro-6-C-<5,9-anhydro-6,7,10-tri-O-benzyl-1,1,2,2,3,3,4,4-octadehydro-1,2,3,4,8-pentadeoxy-8-C-<(trimethylsilyl)ethynyl>-D-glycero-D-gulo-decitol-1-yl>-4,5,8-tri-O-benzyl-1,1,2,2-tetradehydro-1,2,6-trideoxy-1-C-<(3-hydroxy-1,1-dimethylpropyl)...> 、 3,7-anhydro-6-C-<5,9-anhydro-6,7,10-tri-O-benzyl-8-C-(bromoethynyl)-1,1,2,2,3,3,4,4-octadehydro-1,2,3,4,8-pentadeoxy-D-glycero-D-gulo-decitol-1-yl>-4,5,8-tri-O-benzyl-1,1,2,2-tetradehydro-1,2,6-trideoxy-1-C-<<1,1-dimethyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-ylo... 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第6部分。“乙酰基-寡糖”的改进二项式合成中的正交保护/活化基团

  摘要：

  在CF 3 COOAg存在下，N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）对单甲硅烷基化的二烷基化单体1a（方案1），二聚体3和四聚体5的溴化反应分别得到93％，2％，4％和6％。相似的条件导致溴代甲硅烷基化。通过溴解选择性地除去双保护的单体1c的甲硅烷基。在一方面，bromodesilylation 1C，得到2中的产率80和99％之间变化。另一方面，由1c获得的7的溴代甲硅烷基化通过水解除去四氢-2 H-吡喃-2-基（Thp）基团，得到91的8。出于机械方面的考虑，建议通过用Me 3 Ge基团取代Me 3 Si来改善脱保护性溴化反应。的确，1b的bromodegermylation是定量的，大约为。比1c的溴甲硅烷基化快60倍。Me 3 Si和Me 3 Ge基团可用于正交保护/激活二炔。这是由所示desilylating 12至11（方案2），而溴化得到13。两种反应均以高收率进行。分离出9作为13的

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790126
• 作为产物：
  描述：

  3,7-anhydro-6-C-(5,9-anhydro-6,7,10-tri-O-benzyl-1,1,2,2,3,3,4,4-octadehydro-1,2,3,4,8-pentadeoxy-8-C-ethynyl-D-glycero-D-gulo-decitol-1-yl)-4,5,8-tri-O-benzyl-1,1,2,2-tetradehydro-1,2,6-trideoxy-1-C-<<1,1-dimethyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)...>> 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到3,7-anhydro-6-C-<5,9-anhydro-6,7,10-tri-O-benzyl-8-C-(bromoethynyl)-1,1,2,2,3,3,4,4-octadehydro-1,2,3,4,8-pentadeoxy-D-glycero-D-gulo-decitol-1-yl>-4,5,8-tri-O-benzyl-1,1,2,2-tetradehydro-1,2,6-trideoxy-1-C-<<1,1-dimethyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-ylo...
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第6部分。“乙酰基-寡糖”的改进二项式合成中的正交保护/活化基团

  摘要：

  在CF 3 COOAg存在下，N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）对单甲硅烷基化的二烷基化单体1a（方案1），二聚体3和四聚体5的溴化反应分别得到93％，2％，4％和6％。相似的条件导致溴代甲硅烷基化。通过溴解选择性地除去双保护的单体1c的甲硅烷基。在一方面，bromodesilylation 1C，得到2中的产率80和99％之间变化。另一方面，由1c获得的7的溴代甲硅烷基化通过水解除去四氢-2 H-吡喃-2-基（Thp）基团，得到91的8。出于机械方面的考虑，建议通过用Me 3 Ge基团取代Me 3 Si来改善脱保护性溴化反应。的确，1b的bromodegermylation是定量的，大约为。比1c的溴甲硅烷基化快60倍。Me 3 Si和Me 3 Ge基团可用于正交保护/激活二炔。这是由所示desilylating 12至11（方案2），而溴化得到13。两种反应均以高收率进行。分离出9作为13的

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790126