2-(3-nitro-benzyl)-cyclohexane-1,3-dione | 724453-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-nitro-benzyl)-cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-Nitro-benzyl)-cyclohexan-1,3-dion；2-[(3-nitrophenyl)methyl]cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 724453-07-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: JZKLQBAQHKCVML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-nitro-benzyl)-cyclohexane-1,3-dione 在 四丁基氢氧化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-(1-(3-nitrobenzyl)-2,6-dioxocyclohexyl)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  烯醇连接的环己烷-1,3-二酮的有机催化对映选择性去对称化

  摘要：

  前手性环己烷-1,3-二酮的有机催化不对称去对称作用已通过亚胺和烯胺活化的合并得到证实。串联成环反应通过连续的 oxa-Michael 加成/分子内羟醛反应/[1,3]-氨基氧杂环丁烷重排途径进行。使用18 O-水实验进行的机理研究表明氧杂环丁烷重排而不是直接脱水。没有观察到通过烷氧基消除形成其他竞争性 Rauhut-Currier 产物。

  DOI：

  10.1039/d4cc00487f
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 1,3-环己二酮 在 二氢吡啶 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-nitro-benzyl)-cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  烯醇连接的环己烷-1,3-二酮的有机催化对映选择性去对称化

  摘要：

  前手性环己烷-1,3-二酮的有机催化不对称去对称作用已通过亚胺和烯胺活化的合并得到证实。串联成环反应通过连续的 oxa-Michael 加成/分子内羟醛反应/[1,3]-氨基氧杂环丁烷重排途径进行。使用18 O-水实验进行的机理研究表明氧杂环丁烷重排而不是直接脱水。没有观察到通过烷氧基消除形成其他竞争性 Rauhut-Currier 产物。

  DOI：

  10.1039/d4cc00487f

文献信息

• Benzyl vinylogous amide substituted aryldihydropyridazinones and aryldimethylpyrazolones as potent and selective PDE3B inhibitors
  作者：Scott D. Edmondson、Anthony Mastracchio、Jiafang He、Christine C. Chung、Michael J. Forrest、Scott Hofsess、Euan MacIntyre、Joseph Metzger、Naphtali O'Connor、Kajal Patel、Xinchun Tong、Michael R. Tota、Lex H.T. Van der Ploeg、Jeff P. Varnerin、Michael H. Fisher、Matthew J. Wyvratt、Ann E. Weber、Emma R. Parmee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.056

  日期：2003.11

  Aryldihydropyridazinones and aryldimethylpyrazolones with 2-benzyl vinylogous amide substituents have been identified as potent PDE3B subtype selective inhibitors. Dihydropyridazinone 8a (PDE3B IC50 = 0.19 nM, 3A IC50 = 1.3 nM) was selected for in vivo evaluation of lipolysis induction, metabolic rate increase, and cardiovascular effects. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stetter; Figge, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1331,1334
  作者：Stetter、Figge

  DOI：——

  日期：——