17α-hydroxy-16β-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)-5α-androstane | 1380425-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-hydroxy-16β-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)-5α-androstane
• 英文别名: 17-hydroxy-16β-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)-5-androstane；(5R,8R,9S,10S,13S,14S,16S,17S)-10,13-dimethyl-16-(4-phenyltriazol-1-yl)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 1380425-25-1
• 化学式: C₂₇H₃₇N₃O
• 分子量: 419.61
• InChiKey: OINAGYQMVZJMDP-NTOWGLOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16α,17α-epoxy-5α-androstane 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 17α-hydroxy-16β-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)-5α-androstane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ferrocene-labeled steroids via copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition. Reactivity difference between 2β-, 6β- and 16β-azido-androstanes

  摘要：

  Copper-catalyzed cycloaddition of steroidal azides and ferrocenyl-alkynes were found to be an efficient methodology for the synthesis of ferrocene-labeled steroids. At the same time, a great difference between the reactivity of 2 beta- or 16 beta-azido-androstanes and a sterically hindered 6 beta-azido steroid toward both ferrocenyl-alkynes and simple alkynes, such as phenylacetylene, 1-octyne, propargyl acetate and methyl propiolate, was observed. (C) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2012.04.005

文献信息

• Heterogeneous azide–alkyne cycloaddition in the presence of a copper catalyst supported on an ionic liquid polymer/silica hybrid material
  作者：Klaudia Fehér、Enikő Nagy、Péter Szabó、Tatjána Juzsakova、Dávid Srankó、Ágnes Gömöry、László Kollár、Rita Skoda‐Földes

  DOI：10.1002/aoc.4343

  日期：2018.6

  Heterogeneous copper catalysts were prepared by the deposition of CuI on a hybrid material consisting of silica and a polymer with imidazolium moieties. The solid materials were characterised using solid‐phase NMR, Fourier transform infrared, Raman and X‐ray photoelectron spectroscopies and Brunauer–Emmett–Teller measurements. The formation of copper–carbene complexes was proved from Raman spectra

  通过将CuI沉积在由二氧化硅和具有咪唑部分的聚合物组成的杂化材料上，可以制备多相铜催化剂。使用固相NMR，傅立叶变换红外光谱，拉曼和X射线光电子能谱以及Brunauer-Emmett-Teller测量来表征固体材料。通过拉曼光谱证明了铜-卡宾配合物的形成，其结果得到密度泛函理论计算的支持。该催化剂可在铜的损失少的情况下有效地再循环。事实证明，使用均质系统的典型条件（存在极性溶剂或添加叔胺）可促进金属浸出。除了简单的模型反应外，还发现最好的催化剂适合于合成结构更精细的三唑，