5-cinnamyl-5-(2-(4-nitrophenoxy)-2-oxoethyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-5-ium bromide | 1581720-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 5-cinnamyl-5-(2-(4-nitrophenoxy)-2-oxoethyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-5-ium bromide
• CAS: 1581720-64-0
• 化学式: Br*C₂₄H₂₃N₂O₄S
• 分子量: 515.428
• InChiKey: RQDMTDXBDCFODI-KQGICBIGSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cinnamyl-5-(2-(4-nitrophenoxy)-2-oxoethyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-5-ium bromide 、 苄胺 在 (+)-苯并四咪唑 、 1-羟基苯并三唑 、 二异丙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(2S,3S)-N-benzyl-2-(6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)-3-phenylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  An Isothiourea-Catalyzed Asymmetric [2,3]-Rearrangement of Allylic Ammonium Ylides

  摘要：

  Benzotetramisole promotes the catalytic asymmetric [2,,3]-rearrangement of allylic quaternary ammonium salts (either isolated or prepared in situ from p-nitrophenyl bromoacetate and the corresponding allylic amine), generating syn-alpha-amino acid derivatives with excellent diastereo- and enantioselectivity (up to >95:5 dr; up to >99% ee).

  DOI：

  10.1021/ja500758n
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢噻吩[3,2-c]吡啶盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-cinnamyl-5-(2-(4-nitrophenoxy)-2-oxoethyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-5-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  An Isothiourea-Catalyzed Asymmetric [2,3]-Rearrangement of Allylic Ammonium Ylides

  摘要：

  Benzotetramisole promotes the catalytic asymmetric [2,,3]-rearrangement of allylic quaternary ammonium salts (either isolated or prepared in situ from p-nitrophenyl bromoacetate and the corresponding allylic amine), generating syn-alpha-amino acid derivatives with excellent diastereo- and enantioselectivity (up to >95:5 dr; up to >99% ee).

  DOI：

  10.1021/ja500758n