(4-fluorostyryl)(phenyl)sulfane | 1366442-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluorostyryl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: (Z)-(4-fluorostyryl)(phenyl)sulfane；1-fluoro-4-[(Z)-2-phenylsulfanylethenyl]benzene
• CAS: 1366442-23-0
• 化学式: C₁₄H₁₁FS
• 分子量: 230.306
• InChiKey: LLBQGLZFPPSHJW-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 苯硫酚 在 dichloro{bis[1-(dicyclohexylphosphanyl)piperidine]}palladium(II) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到(4-fluorostyryl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  钯的二氯双（氨基膦）配合物催化炔烃氢硫醇化：顺式配置的乙烯基硫醚的选择性形成。

  摘要：

  全面顺产：二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]钯，[[P {（NC 5 H 10）（C 6 H 11） 2 }） 2 Pd（Cl） 2 ]是一种高效的炔烃加氢硫基化催化剂，第一个普遍适用的系统，仅在0.05 mol％的催化剂存在下，在120°C的情况下，仅需几分钟即可选择性地以优异的收率生成顺式构型的反马氏复合物（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200388

文献信息

• Highly stereoselective anti-Markovnikov hydrothiolation of alkynes and electron-deficient alkenes by a supported Cu-NHC complex
  作者：Yong Yang、Robert M. Rioux

  DOI：10.1039/c4gc00642a

  日期：——

  A robust silica-supported Cu-NHC complex catalyzed highly stereoselective anti-Markovnikov hydrothiolation of alkynes or electron-deficient alkenes to construct C–S bonds.

  一种强大的硅支撑的Cu-NHC复合物催化高立体选择性的炔烃或电子亏缺烯烃的反Markovnikov加硫反应，以构建C-S键。
• Decarbonylation of Salicylaldehyde Activated by<i>p</i>-Cymene Ruthenium(II) Dimer: Implication for Catalytic Alkyne Hydrothiolation
  作者：Sarangapani Modem、Shravankumar Kankala、Ramesh Balaboina、Narasimha Swamy Thirukovela、Sreekantha B. Jonnalagadda、Ravinder Vadde、Chandra Sekhar Vasam

  DOI：10.1002/ejoc.201600809

  日期：2016.9

  A stoichiometric C–H activation/decarbonylation of salicylaldehyde by [(η6-p-cymene)RuCl2]2 gave a carbonyl derivative [(η6-p-cymene)RuCl(CO)(Ph-O)] (1) without the use of CO gas. A variety of polar phosphines were then incorporated into compound 1 to give new RuII cationic catalysts, [(η6-p-cymene)Ru(CO)(Ph-O)L]BF4 (2–8). These were used to catalyse the hydrothiolation of alkynes with a range of thiols

  [(η6-p-cymene)RuCl2]2 化学计量的 C-H 活化/脱羰水杨醛得到羰基衍生物 [(η6-p-cymene)RuCl(CO)(Ph-O)] (1)，但不使用一氧化碳气体。然后将各种极性膦掺入化合物 1 中以得到新的 RuII 阳离子催化剂，[(η6-p-伞花烃)Ru(CO)(Ph-O)L]BF4 (2-8)。它们用于在四氢呋喃水溶液中催化炔烃与一系列硫醇的氢硫醇化反应，以高产率得到抗马尔科夫尼科夫 E-线性乙烯基硫化物。
• Carbon Dioxide Mediated Stereoselective Copper-Catalyzed Reductive Coupling of Alkynes and Thiols
  作者：Siti Nurhanna Riduan、Jackie Y. Ying、Yugen Zhang

  DOI：10.1021/ol3003699

  日期：2012.4.6

  A simple protocol for the stereoselective copper-catalyzed hydrothiolation of alkynes under a CO2 atmosphere has been developed. The stereoselectivity is determined by the presence/absence of a CO2 atmosphere. The reaction system is robust and utilizes inexpensive, readily available substrates. A cyclic alkene/carboxylate copper complex intermediate is proposed as the key step in determining the stereoselectivity

  已经开发了在CO 2气氛下立体选择性铜催化炔烃的氢硫醇化的简单方案。立体选择性取决于是否存在CO 2气氛。该反应系统坚固耐用，并利用廉价，易于获得的底物。提议将环状烯烃/羧酸铜络合物中间体作为确定立体选择性的关键步骤，并且发现当量的水起质子供体的作用。
• Straightforward and highly efficient catalyst-free regioselective reaction of thiol to β-nitrostyrene: a concise synthesis of vinyl sulfide and nitro sulfide
  作者：Cheng-Ming Chu、Zhijay Tu、Pohsi Wu、Chieh-Chieh Wang、Ju-Tsung Liu、Chun-Wei Kuo、Yu-Hsuan Shin、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.074

  日期：2009.5

  Under catalyst-free reaction conditions, solvent-mediated addition of thiol 2 to β-nitrostyrene 1 proceeded with regioselective control to afford either adduct 3 or vinyl sulfide 4 in good to excellent yield. Thermodynamic and autocatalytic reaction mechanisms were proposed to rationalize the products thus formed.

  在无催化剂的反应条件下，溶剂介导的硫醇2加到β-硝基苯乙烯1中进行区域选择性控制，以良好或极好的收率得到加合物3或乙烯基硫化物4。为了使形成的产物合理化，提出了热力学和自催化反应机理。
• Photochemical halogen-bonding assisted generation of vinyl and sulfur-centered radicals: stereoselective catalyst-free C(sp²)–S bond forming reactions
  作者：Helena F. Piedra、Manuel Plaza

  DOI：10.1039/d2sc05556b

  日期：——

  formation of highly reactive vinyl radicals would be a feasible process for the photochemical cross-coupling between thiols and alkenyl halides under basic conditions. The reaction shows indeed a very broad functional group tolerance, is stereoselective, simple and scalable. In-depth mechanistic studies point at the formation of vinyl and sulfur-centered radicals as the intermediates of the reaction and

  光化学和卤键相互作用的结合在过去几年中兴起，成为在温和条件下产生自由基中间体的强大合成工具。在以碳为中心的自由基的形成中，这种反应性迄今为止仅限于使用芳基和烷基卤化物作为前体。我们现在设想，卤素键合引发的高反应性乙烯基自由基的形成将是硫醇和烯基卤化物在碱性条件下进行光化学交叉偶联的可行过程。该反应确实显示出非常广泛的官能团耐受性、立体选择性、简单且可扩展。深入的机理研究指向乙烯基和以硫为中心的自由基的形成作为反应的中间体，DFT 计算支持卤键复合物的预形成作为光化学转化的引发剂。开发了综合应用程序以扩展该方法的实用性。