(R)-((3R,4S)-4-methyl-2-oxo-4-phenyltetrahydrofuran-3-yl)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate | 1360925-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-((3R,4S)-4-methyl-2-oxo-4-phenyltetrahydrofuran-3-yl)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 1360925-89-8
• 化学式: C₂₁H₁₉F₃O₅
• 分子量: 408.374
• InChiKey: YGMWGOQXHNDRDQ-PWIZWCRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-ethyl 2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-3-phenylbutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-((3R,4S)-4-methyl-2-oxo-4-phenyltetrahydrofuran-3-yl)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  组氨酸催化的不对称醛的不对称醛醇加成反应：对其机理的认识

  摘要：

  描述了可烯化醛之间不对称交叉羟醛加成的广泛研究，并为组氨酸催化的羟醛加成提供了更深入的了解。特别是，讨论了这些反应的对映选择性和非对映选择性。通过使用不同的过渡状态模型来解释配置结果的规则和预测。这些讨论已通过大量的计算得到证实。

  DOI：

  10.1021/jo202558f

文献信息

• Asymmetric Aldol Reaction of α,α-Disubstituted Acetaldehydes Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether for the Construction of Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Yujiro Hayashi、Hiroki Shomura、Qianqian Xu、Martin J. Lear、Itaru Sato

  DOI：10.1002/ejoc.201500585

  日期：2015.7

  The asymmetric cross-aldol reaction of α,α-disubstituted acetaldehydes with commercial ethyl glyoxylate polymer was successfully catalyzed by diphenylprolinol silyl ether 3 to generate all-carbon quaternary stereogenic centers with good enantioselectivity.

  α,α-二取代乙醛与商业乙醛酸乙酯聚合物的不对称交叉羟醛反应在二苯基脯氨醇甲硅烷基醚 3 的催化下成功地生成了具有良好对映选择性的全碳四元立体中心。