4-methoxy-2-methyl-N-pent-4-enylaniline | 1342404-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-2-methyl-N-pent-4-enylaniline
• CAS: 1342404-10-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: KAFOKVQGJVHZQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 4-methoxy-2-methyl-N-pent-4-enylaniline 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以82%的产率得到1-(4-methoxy-2-methylphenyl)-2-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  环胺形成烯烃的氨基三氟甲基化：机理研究及在三氟甲基化吡咯烷合成中的应用

  摘要：

  我们检查了我们之前报道的氨基三氟甲基化反应的机制，该反应在铜催化剂和 Togni 试剂 (1) 的组合存在下通过链烯基胺的分子内环化进行。动力学研究表明，对于 Togni 试剂和 CuI 以及底物，反应的初始速率是一级的。反应过程中 Togni 试剂的 (19)F NMR 化学位移的变化表明存在一个动态平衡，不仅涉及 Togni 试剂的配位，还涉及底物胺和产物氮丙啶与铜的配位。ESI-MS 分析提供了活性 Cu(II) 中间体参与催化循环的证据。总的来说，我们的结果表明反应在 Togni 试剂的高价碘部分进行，它被用作路易斯酸催化剂的 Cu(II) 物质活化。基于这些机理考虑，我们开发了三氟甲基化吡咯烷衍生物的有效合成方法。这种转化在添加 Et3N 后表现出显着的速率增强。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02046

文献信息

• Trifluoromethylation Reactions for the Synthesis of β-Trifluoromethylamines
  作者：Hiromichi Egami、Shintaro Kawamura、Ayako Miyazaki、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/anie.201303350

  日期：2013.7.22

  A multitalented system: N‐Migratory oxytrifluoromethylation and one‐pot three‐component reactions of allylamines as well as the aminotrifluoromethylation of alkenyl amines all proceeded efficiently in the presence of the Togni reagent (1) and CuI to afford a variety of β‐trifluoromethylamine derivatives (see scheme).

  一个多才多艺的系统：在Togni试剂（1）和CuI的存在下，烯丙胺的N-迁移三氟甲基化和烯丙基胺的单锅三组分反应以及烯基胺的氨基三氟甲基化都可以有效地进行，以提供各种β-三氟甲基胺衍生物（请参阅方案）。