4-(2-Pyren-1-ylethynyl)phenol | 1603838-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 4-(2-Pyren-1-ylethynyl)phenol
• CAS: 1603838-42-1
• 化学式: C₂₄H₁₄O
• 分子量: 318.375
• InChiKey: PWHPBTLCUBIRFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.6±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Pyren-1-ylethynyl)phenol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Solvatochromic Behavior of Pyrene Derivatives with 4-Hydroxyphenyl and 4-Hydroxyphenylethynyl Groups

  摘要：

  1-(4-甲氧基苯基)芘 (PyrPhOMe(1))、1,3,6,8-四(4-甲氧基苯基)芘 (PyrPhOMe(4))、1-(4-甲氧基苯乙炔)芘 (PyrC≡CPhOMe(1))、1,3,6,8-四(4-甲氧基苯乙炔)芘 (PyrC≡CPhOMe(4))、1-(4-羟基苯乙炔)芘 (PyrC≡CPhOH(1)) 和 1,3,6,8-四(4-羟基苯乙炔)芘 (PyrC≡CPhOH(4)) 是通过有机金属复合物催化法合成的。PyrPhOMe(1) 和 PyrPhOMe(4) 的甲氧基去保护是在 BBr3 处理下进行的。通过 NaH 处理 PyrPhOH(1)、PyrPhOH(4)、PyrC≡CPhOH(1) 和 PyrC≡CPhOH(4) 的羟基去质子化引起了吸收和光致发光（PL）峰的红移。去质子化物种的红移随着溶剂的供体数（DN）增加而增加。这些观察可以解释为来自 ONa 基团到芘核心的分子内电荷转移（ICT）的结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130144
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 、 1-乙炔基芘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以11%的产率得到4-(2-Pyren-1-ylethynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Solvatochromic Behavior of Pyrene Derivatives with 4-Hydroxyphenyl and 4-Hydroxyphenylethynyl Groups

  摘要：

  1-(4-甲氧基苯基)芘 (PyrPhOMe(1))、1,3,6,8-四(4-甲氧基苯基)芘 (PyrPhOMe(4))、1-(4-甲氧基苯乙炔)芘 (PyrC≡CPhOMe(1))、1,3,6,8-四(4-甲氧基苯乙炔)芘 (PyrC≡CPhOMe(4))、1-(4-羟基苯乙炔)芘 (PyrC≡CPhOH(1)) 和 1,3,6,8-四(4-羟基苯乙炔)芘 (PyrC≡CPhOH(4)) 是通过有机金属复合物催化法合成的。PyrPhOMe(1) 和 PyrPhOMe(4) 的甲氧基去保护是在 BBr3 处理下进行的。通过 NaH 处理 PyrPhOH(1)、PyrPhOH(4)、PyrC≡CPhOH(1) 和 PyrC≡CPhOH(4) 的羟基去质子化引起了吸收和光致发光（PL）峰的红移。去质子化物种的红移随着溶剂的供体数（DN）增加而增加。这些观察可以解释为来自 ONa 基团到芘核心的分子内电荷转移（ICT）的结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130144