Acetic acid (2R,3R,4S,6R)-2-bromo-4-dimethylamino-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester; hydrobromide | 56709-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,6R)-2-bromo-4-dimethylamino-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester; hydrobromide
• CAS: 56709-66-1
• 化学式: BrH*C₁₀H₁₈BrNO₃
• 分子量: 361.074
• InChiKey: KPSBCOIQFPBARB-SSWZWQHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,6R)-2-bromo-4-dimethylamino-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester; hydrobromide 、 Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6S,7R,9R,10R,11S,12S,13R)-6-acetoxy-2-ethyl-3,9,10,12-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-14-oxo-oxacyclotetradec-4-yl ester 在 lutidine 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以10%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6S,7R,9R,10R,11S,12S,13R)-6-acetoxy-10-((2S,3R,4S,6R)-3-acetoxy-4-dimethylamino-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-ethyl-3,9,12-trihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-14-oxo-oxacyclotetradec-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  红霉素的不对称全合成。3. 红霉素的全合成

  摘要：

  在之前的论文中，我们描述了光学活性形式的关键内酯中间体 1a 的制备。在本文中，我们报告了来自 la 的红霉素 (2) 的合成。从本质上讲，这种转化包括用 L-cladinose 和 D-desosamine 对 la 的合适衍生物进行糖苷化，并产生 C-9 酮官能团。

  DOI：

  10.1021/ja00401a051