3,24-diepicastasterone 22,23-acetonide | 177569-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,24-diepicastasterone 22,23-acetonide
• 英文别名: (2R,3R,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(1S)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(2R)-3-methylbutan-2-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-2,3-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 177569-27-6
• 化学式: C₃₁H₅₂O₅
• 分子量: 504.751
• InChiKey: YMRGBKWABFRRFF-LMTPKITMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,24-diepicastasterone 22,23-acetonide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(22R,23R,24R)-2α,3,22,23-tetrahydroxy-24-methyl-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,24-Diepicastasterone and 3,24-Diepicastasterone as Potential Brassinosteroid Metabolites of the Cockroach Periplaneta americana

  摘要：

  对植物激素24-epicastasterone (1)在美洲蠊（Periplaneta americana (L.)）中的代谢转化的研究需要合成2,24-diepicastasterone (4)、3,24-diepicastasterone (7b)和2-dehydro-3,24-diepicastasterone (9)作为参考标准。2,24-diepicastasterone (4)由2α,3α-环氧衍生物2和2β,3β-环氧-22,23-二醇3经酸催化加水反应制得，得到所需的2β,3α-trans官能团。3,24-diepicastasterone (7b)通过NaBH₄还原3-酮衍生物6制备而成。在去保护酮醇丙酮酸酯6和8的条件下，两种情况都得到2-dehydro-3,24-diepicastasterone (9)。2,24-diepicastasterone (4)的结构经过X射线分析得到证实。

  DOI：

  10.1135/cccc20020091
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-Bromo-17-{(S)-1-[(4R,5R)-5-((R)-1,2-dimethyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl}-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-one 在 sodium tetrahydroborate 、 过氧化氢苯甲酰 、 jones reagent 、 氢溴酸 、 sodium acetate 、 lithium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.91h， 生成 3,24-diepicastasterone 22,23-acetonide
  参考文献：
  名称：

  Levinson, Edward E.; Traven, Valery F., Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 4, p. 196 - 197

  摘要：

  DOI：