(Z)-trimethyl(4-phenylbut-1-en-1-yl)silane | 88261-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-trimethyl(4-phenylbut-1-en-1-yl)silane
• 英文别名: trimethyl[(Z)-4-phenyl-1-butenyl]silane；(Z)-4-phenyl-1-(trimethylsilyl)but-1-ene；trimethyl-[(Z)-4-phenylbut-1-enyl]silane
• CAS: 88261-99-8
• 化学式: C₁₃H₂₀Si
• 分子量: 204.387
• InChiKey: FUFQVHSRYMZEOG-WQLSENKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-trimethyl(4-phenylbut-1-en-1-yl)silane 在 三正丁基氢锡 作用下， 生成 (E)-trimethyl(4-phenylbut-1-en-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  电子键合手性膦-铜（I）配合物催化烯基硅烷的区域和对映选择性单硼化

  摘要：

  AbstractAn asymmetric monoborylation of alkenylsilanes catalyzed by a copper(I) complex with the chiral bisphosphine ligand BenzP* is reported. The reaction proceeded with excellent regioselectivity and high enantioselectivity to afford the corresponding optically active organoboronate esters with a stereogenic CB bond containing a vicinal silyl group. The synthetic utility of the product is demonstrated through stepwise transformations to multifunctional optically active compounds in a stereospecific manner.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300765
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.66h， 生成 (Z)-trimethyl(4-phenylbut-1-en-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  电子键合手性膦-铜（I）配合物催化烯基硅烷的区域和对映选择性单硼化

  摘要：

  AbstractAn asymmetric monoborylation of alkenylsilanes catalyzed by a copper(I) complex with the chiral bisphosphine ligand BenzP* is reported. The reaction proceeded with excellent regioselectivity and high enantioselectivity to afford the corresponding optically active organoboronate esters with a stereogenic CB bond containing a vicinal silyl group. The synthetic utility of the product is demonstrated through stepwise transformations to multifunctional optically active compounds in a stereospecific manner.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300765

文献信息

• Alkylidenation of Carbonyl Compounds with <i>gem</i>-Dizincioalkanes Mediated with Titanium Dichloride
  作者：Seijiro Matsubara、Tsuyoshi Mizuno、Tasuyuiki Otake、Masami Kobata、Kiitiro Utimoto、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1055/s-1998-1980

  日期：1998.12

  Olefination of carbonyl compounds with gem-dizincioalkanes, bis(iodozincio)methane, 1,1-bis(iodozincio)ethane, and bis(bromozincio)methyltrimethylsilane, afforded the corresponding olefins in good to excellent yields.

  用gem-二锌烷、双(碘锌)甲烷、1,1-双(碘锌)乙烷和双(溴锌)甲基三甲基硅烷对羰基化合物进行烯烃化，得到相应的烯烃，产率良好到优异。
• Transformation of Aldehydes into (<i>E</i>)-1-Alkenylsilanes and (<i>E</i>)-1-Alkenylboronic Esters with a Catalytic Amount of a Chromium Salt
  作者：Kazuhiko Takai、Yuji Kunisada、Yukiko Tachibana、Nana Yamaji、Emi Nakatani

  DOI：10.1246/bcsj.77.1581

  日期：2004.8

  (Diiodomethyl)trimethylsilane (Me3SiCHI2, 1) is produced by treatment of iodoform with manganese in the presence of Me3SiCl. Aldehydes are converted to (E)-1-trimethylsilyl-1-alkenes in a stereosel...

  (二碘甲基)三甲基硅烷 (Me3SiCHI2, 1) 是通过在 Me3SiCl 存在下用锰处理碘仿来生产的。醛在立体定向中转化为 (E)-1-三甲基甲硅烷基-1-烯烃...
• Dehydrosilylation of alkenylsilanes utilizing polyvalent organoiodine compounds
  作者：Masahito Ochiai、Kenzo Sumi、Yoshimitsu Nagao、Eiichi Fujita、Masao Arimoto、Hideo Yamaguchi

  DOI：10.1039/c39850000697

  日期：——

  Alkenylsilanes, on treatment with iodosylbenzene activated by co-ordination of boron trifluoride–diethyl ether to the oxygen atom, give the corresponding alkynes in good to excellent yields, presumably via vinyliodine(III) intermediates.

  经三氟化硼-乙醚与氧原子配位而活化的碘代苯处理后，烯基硅烷可以很理想地通过乙烯基碘（III）中间体得到相应的炔烃。
• Highly Stereoselective Synthesis of Vinylsilanes from Carbonyl Compounds
  作者：José Barluenga、José L. Fernández-Simón、José M. Concellón、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1988-27526

  日期：——

  The in situ generated (chlorolithiomethyl)trimethylsilane reacts at - 60°C to - 45°C with different aldehydes or ketones 1 to afford, after lithiation with lithium naphthalenide at - 78 °C to 20 °C, vinylsilanes 5a-b in a stereoselective manner.

  在-60°C至-45°C条件下，原位生成的（氯甲基）三甲基硅烷与不同的醛或酮1反应，在-78°C至20°C条件下与萘锂发生锂化反应后，以立体选择性方式生成乙烯基硅烷5a-b。
• A NEW STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF VINYLSILANES UTILIZING VINYL SULFONES
  作者：Masahito Ochiai、Tatsuzo Ukita、Eiichi Fujita

  DOI：10.1246/cl.1983.1457

  日期：1983.9.5

  Vinylsilanes 3 were prepared stereoselectively from vinyl sulfones via the formation of β-tributylstannyl sulfones 2. The stereochemistry of 3 was controlled by the choice of the method for the destannylsulfonation of 2.

  乙烯基硅烷 3 是由乙烯基砜通过形成 β-三丁基甲锡磺酰基砜 2 立体选择性地制备的。 3 的立体化学通过选择 2 的去甲磺酰基磺化方法来控制。