[6Li]phenyllithium | 92382-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [6Li]phenyllithium
• 英文别名: phenyllithium-6Li；phenyllithium
• CAS: 92382-42-8
• 化学式: C₆H₅Li
• 分子量: 83.1057
• InChiKey: NHKJPPKXDNZFBJ-HCMAANCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6Li]phenyllithium 、 copper(I) bromide 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 diphenylcopperlithium-6
  参考文献：
  名称：

  The Gilman reagent Ph2CuLi and higher-order Ph3CuLi2: carbon-13 and lithium-6 NMR in dimethyl sulfide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00219a057
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 仲丁基锂 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到[6Li]phenyllithium
  参考文献：
  名称：

  The Carbon-Lithium Bond in Monomeric Aryllithiums: Dynamics of Exchange, Relaxation, and Rotation

  摘要：

  Carbon-13 NMR line shape analysis of the lithium isotopomers of 2,4,6-tri-tert-butylphenyllithium monomer, 4, complexed to THF establishes that electric quadrupole induced relaxation of Li-7 is responsible for partial averaging of (1)J(C-13,Li-7). Th, dynamics of intramolecular carbon-lithium bond exchange between monomers of 4 in THF solutions have been monitored by NMR line shape analysis, signal averaging of (1)J(C-13,Li-6) observed above 240 K, yielding activation parameters of Delta H double dagger and Delta S double dagger of respectively 14.4 kcal/mol and 7 eu. All except the meta carbons of mesityllithium, 5, monomer tridentately complexed to N,N',N',N',N''-pentamethyldiethylenetriamine, PMDTA, are magnetically non-equivalent at 184 K, supporting an asymmetric structure in which lithium is chiral. With increasing temperature above 184 K the shifts between the ortho ring carbons, the ortho methyls; and two doublets due to methylenes progressively average to single lines at their respective centers, the result of increasingly fast rotation around the carbon-lithium bond, with resulting activation parameters of Delta H double dagger and Delta S double dagger of respectively 5 kcal/mol and -21 eu. It is proposed that rotation is chemically driven, the result of Li, N reversible dissociation accompanied by an uptake by Li of one THF molecule.

  DOI：

  10.1021/ja00128a020
• 作为试剂：
  描述：

  在 [6Li]phenyllithium 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性锂化锂与苯基锂或乙烯基锂混合聚集体的结构

  摘要：

  基于多核（1 H，6 Li，13 C）NMR光谱和DFT理论，提出了THF中苯基锂或乙烯基锂与由3-氨基吡咯烷衍生的手性锂酰胺的1：1混合聚集体的结构学习。在这两种情况下，酰胺化锂都采用类似金刚烷基的折叠方式，并与C sp 2反应物建立稳定的配位关系，从而导致形成刚性复合物，预计这些复合物的缩合反应将导致这些醇的诱导反应。在邻甲苯甲醛上聚集。

  DOI：

  10.1021/om300352p