3,4-Dihydroxy-2-methyl-2-phenylsulfanyl-butyric acid | 101198-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,4-Dihydroxy-2-methyl-2-phenylsulfanyl-butyric acid
• 英文别名: 3,4-Dihydroxy-2-methyl-2-phenylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 101198-75-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄S
• 分子量: 242.296
• InChiKey: FYPWPWPEMVXKDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydroxy-2-methyl-2-phenylsulfanyl-butyric acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 β-hydroxy-α-methyl-α-(phenylthio)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Allergenic .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones. Study of the capacity of .beta.-acetoxy- and .beta.-hydroxy-.alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones to induce allergic contact dermatitis in guinea pigs

  摘要：

  (+/−)-Tulipalin B 起自苯硫醚和乙酸2-溴丙酯，六个步骤完成制备。研究发现，皮肤中 (+/−)-tulipalin A（1a）和 B（1b）及其β-乙氧基衍生物（1c）均具有致敏能力。所有这些物质均能引发过敏性接触性皮炎（ACD），并呈现交叉反应。制备了γ,γ-二取代类似物（γ位带有 -(CH2)5- 链），在豚鼠实验中引发 ACD：所有配体均为致敏剂，并呈现交叉反应。然而，γ,γ-未取代和 γ,γ-取代化合物之间未显示交叉反应，证明了 ACD 具有高度特异性。

  DOI：

  10.1021/jm00155a046
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(phenylthio)propanoate 在 barium dihydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3,4-Dihydroxy-2-methyl-2-phenylsulfanyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Allergenic .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones. Study of the capacity of .beta.-acetoxy- and .beta.-hydroxy-.alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones to induce allergic contact dermatitis in guinea pigs

  摘要：

  (+/−)-Tulipalin B 起自苯硫醚和乙酸2-溴丙酯，六个步骤完成制备。研究发现，皮肤中 (+/−)-tulipalin A（1a）和 B（1b）及其β-乙氧基衍生物（1c）均具有致敏能力。所有这些物质均能引发过敏性接触性皮炎（ACD），并呈现交叉反应。制备了γ,γ-二取代类似物（γ位带有 -(CH2)5- 链），在豚鼠实验中引发 ACD：所有配体均为致敏剂，并呈现交叉反应。然而，γ,γ-未取代和 γ,γ-取代化合物之间未显示交叉反应，证明了 ACD 具有高度特异性。

  DOI：

  10.1021/jm00155a046