(S)-2-isopropyl-5-oxo-heptanal | 553638-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-isopropyl-5-oxo-heptanal
• 英文别名: (2S)-5-oxo-2-propan-2-ylheptanal
• CAS: 553638-73-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: OFQOYIABJUQRFV-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-isopropyl-5-oxo-heptanal 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-Isopropyl-5-oxo-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  二苯基脯氨醇甲醚：一种高对映选择性的催化剂，用于将醛迈克尔加成为简单的烯酮。

  摘要：

  [反应：见正文]二苯基脯氨醇甲醚催化简单的分子间迈克尔加成到相对未活化的烯酮上，迄今为止报道的对映选择性最高（95-99％ee），并且催化剂的负载量大大低于该领域的典型水平。

  DOI：

  10.1021/ol0517729
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 异戊醛 在 3,4-二羟基苯甲酸乙酯 、 (S)-2-(甲氧基二苯甲基)吡咯烷 作用下， 反应 48.0h， 以60%的产率得到(S)-2-isopropyl-5-oxo-heptanal
  参考文献：
  名称：

  二苯基脯氨醇甲醚：一种高对映选择性的催化剂，用于将醛迈克尔加成为简单的烯酮。

  摘要：

  [反应：见正文]二苯基脯氨醇甲醚催化简单的分子间迈克尔加成到相对未活化的烯酮上，迄今为止报道的对映选择性最高（95-99％ee），并且催化剂的负载量大大低于该领域的典型水平。

  DOI：

  10.1021/ol0517729

文献信息

• Direct Enantioselective Michael Addition of Aldehydes to Vinyl Ketones Catalyzed by Chiral Amines
  作者：Paolo Melchiorre、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo026837p

  日期：2003.5.1

  enantioselectivities, using aldehydes and, e.g., methyl vinyl ketone as starting compounds. Taking into account that the chiral amine can activate the aldehyde and/or the enone, the mechanism for the reaction has been investigated. On the basis of intermediate synthesis, nonlinear effect, and theoretical investigations, the mechanism for the catalytic direct enantioselective Michael addition of aldehydes to vinyl ketones

  （S）-2- [双（3,5-二甲基苯基）甲基]吡咯烷和C（2）-对称（2S，5S）-2,5-二苯基吡咯烷等手性胺可以催化简单的对映选择性迈克尔加成反应醛到乙烯基酮。已经优化了该有机催化反应的条件，并且发现手性胺使用醛和例如甲基乙烯基酮作为起始化合物以良好的产率和对映选择性催化形成光学活性取代的5-酮醛。考虑到手性胺可以活化醛和/或烯酮，已经研究了反应机理。在中间综合，非线性效应和理论研究的基础上，