N-[2-(3-tolyl)prop-2-en-1-yl]-N,N-bis(p-toluenesulfonyl)imide | 1374016-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(3-tolyl)prop-2-en-1-yl]-N,N-bis(p-toluenesulfonyl)imide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-(m-tolyl)allyl)-N-tosylbenzenesulfonamide；4-methyl-N-[2-(3-methylphenyl)prop-2-enyl]-N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzenesulfonamide
• CAS: 1374016-23-5
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₄S₂
• 分子量: 455.599
• InChiKey: OCGKVKDELUOFCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 碘苯二乙酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 N-[2-(3-tolyl)prop-2-en-1-yl]-N,N-bis(p-toluenesulfonyl)imide
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的β，γ-不饱和羧酸的氧化脱羧

  摘要：

  描述了一种由高价碘（III）试剂介导的新型β，γ-不饱和羧酸的氧化脱羧反应。在PhI（OAc）2的存在下进行脱羧C-O键形成反应，得到相应的烯丙基乙酸酯。此外，通过使用含有I–N键的高价碘（III）试剂可实现脱羧C–N键的形成。机理研究表明，高价碘试剂在这种离子氧化脱羧反应中具有独特的反应性。

  DOI：

  10.1021/ol5022433

文献信息

• Iodine(III)-Mediated Intermolecular Allylic Amination under Metal-Free Conditions
  作者：José A. Souto、Debora Zian、Kilian Muñiz

  DOI：10.1021/ja3013193

  日期：2012.5.2

  A new approach to direct intermolecular allylic amination has been developed using metal-free conditions at room temperature. The reaction employs a hypervalent iodine(III) reagent as an oxidant and bistosylimide as a nitrogen source. A series of different allylic aminations are presented with up to a 99% yield. Mechanistic studies including isotope labeling and Hammett correlation suggest that depending

  在室温下使用无金属条件开发了一种直接分子间烯丙基胺化的新方法。该反应使用高价碘 (III) 试剂作为氧化剂，双甲苯酰亚胺作为氮源。一系列不同的烯丙基胺以高达 99% 的产率呈现。包括同位素标记和哈米特相关性在内的机制研究表明，根据底物结构，可以运行两种不同的机制。