(2Z)-2-[[3-(aminomethyl)phenyl]methylidene]-3-oxo-1-benzothiophene-7-carboxylic acid | 1154031-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: (2Z)-2-[[3-(aminomethyl)phenyl]methylidene]-3-oxo-1-benzothiophene-7-carboxylic acid
• CAS: 1154031-71-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃S
• 分子量: 311.361
• InChiKey: FUOSVBXGSFZJIE-ZSOIEALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-[[3-(aminomethyl)phenyl]methylidene]-3-oxo-1-benzothiophene-7-carboxylic acid 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以0.9 g的产率得到2-[1'-{3''[(9'''H-fluoren-9'''-ylmethoxycarbonylamino)-methyl]-phenyl}-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-2,3-dihydro-benzo[b]thiophene-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemistry and folding of photomodulable peptides – stilbene and thioaurone-type candidates for conformational switches

  摘要：

  以芪或硫代金酮为发色团的优化合成策略，用于制备光控分子骨架及其构象导向性质，通过计算和核磁共振波谱学进行了研究。对于芪类拟肽1、2和3，连接发色团与肽链之间的连接链长度有所变化，从而产生了具有不同柔韧性的光致变色二肽拟肽。基于对位取代硫代金酮（4和6）和间位取代硫代金酮发色团（5和7）的更高刚性构建单元显示出更强的构象导向效应。介绍了设计、合成、理论和实验构象分析。

  DOI：

  10.1039/b812001c
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-(3-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}benzylidene)-3-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene-7-carboxylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2Z)-2-[[3-(aminomethyl)phenyl]methylidene]-3-oxo-1-benzothiophene-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemistry and folding of photomodulable peptides – stilbene and thioaurone-type candidates for conformational switches

  摘要：

  以芪或硫代金酮为发色团的优化合成策略，用于制备光控分子骨架及其构象导向性质，通过计算和核磁共振波谱学进行了研究。对于芪类拟肽1、2和3，连接发色团与肽链之间的连接链长度有所变化，从而产生了具有不同柔韧性的光致变色二肽拟肽。基于对位取代硫代金酮（4和6）和间位取代硫代金酮发色团（5和7）的更高刚性构建单元显示出更强的构象导向效应。介绍了设计、合成、理论和实验构象分析。

  DOI：

  10.1039/b812001c